DMG-PEG-SH的合成方法与关键步骤

产品名称：DMG-PEG-SH的合成方法与关键步骤

核心结构与化学特性

DMG-PEG-SH的组成

DMG（二肉豆蔻酰甘油，Dimyristoyl Glycerol）：作为脂质双分子层的核心成分，由甘油骨架与两个肉豆蔻酸（C14脂肪酸）酯化形成，具有亲脂性尾部，常用于脂质体、脂质纳米颗粒（LNP）的构建，增强膜稳定性。

PEG（聚乙二醇）：通过醚键或酰胺键与DMG连接，提供亲水性外壳，延长体内循环时间，减少网状内皮系统（RES）清除。PEG分子量通常为2000-5000 Da，影响溶解度与生物分布。

SH（巯基）：位于PEG链末端，通过硫醇基团（-SH）实现功能化修饰，如与马来酰亚胺、二硫键或金属纳米颗粒（如金纳米颗粒）偶联，用于靶向配体（抗体、肽）连接或pH/还原敏感释放。

化学键合方式

DMG与PEG的连接通常通过甘油羟基与PEG的羧基或氨基反应形成酯键或酰胺键（如DMG-O-PEG-SH或DMG-NH-PEG-SH）。

SH基团可通过PEG末端的羧基（-COOH）与半胱氨酸反应引入，或通过硫醇-烯点击化学直接修饰PEG链末端。

合成方法与关键步骤

通用合成路径

DMG的制备：甘油与肉豆蔻酰氯在碱性条件（如吡啶）下酯化，生成二肉豆蔻酰甘油。

PEG活化与偶联：PEG-COOH或PEG-NH₂经活化剂（如EDC/NHS）处理后，与DMG的羟基或氨基反应，形成共价键。

SH基团引入：通过PEG末端的溴代乙酸与硫代乙酸钾反应，或使用硫脲衍生物引入巯基。

纯化与表征：通过柱层析、透析或超滤纯化产物，使用NMR、MALDI-TOF MS或FTIR验证结构。

示例反应

DMG-PEG-SH的合成：

DMG + HO-PEG-COOH → DMG-O-PEG-COOH（酯键） → 经EDC/NHS活化 → 与半胱氨酸反应 → 引入SH基团。

点击化学修饰：PEG-SH与马来酰亚胺-PEG-靶向配体反应，实现靶向递送。

温馨提示：仅用于科研，不能用于人体实验！wyh

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