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Curcumin-CY5,CY5-姜黄素的化学结构

2025-11-17 分享

Curcumin-CY5,CY5-姜黄素的化学结构

CY5-姜黄素(Curcumin-CY5)是一种由天然多酚类化合物姜黄素(Curcumin)与荧光染料 CY5 共价结合形成的功能分子,兼具姜黄素的生物活性结构和 CY5 的可视化荧光特性。该分子在生物成像、药物追踪以及功能化材料研究中具有重要应用价值,可用于研究姜黄素在体内或细胞内的分布和动力学行为。姜黄素分子中含有酚羟基和 β-二酮结构,可通过化学反应与 CY5 的活性官能团形成共价连接,实现荧光标记。

在化学结构上,CY5-姜黄素通常由姜黄素核心结构与 CY5 染料通过间接或直接共价偶联形成。CY5 染料具有末端活性基团,如 NHS 酯、氨基或醛基,能够与姜黄素的羟基或酮基形成稳定的化学键,例如酰胺键、酯键或席夫碱结构。通过这种共价结合,姜黄素的分子主体保持完整的多酚骨架,同时获得荧光探针功能,使其能够在生物体系中被荧光检测和定量分析。

CY5-姜黄素的反应原理主要依赖于活性官能团间的特异性共价反应。常用的反应策略包括:

  1. NHS 酯与姜黄素氨基偶联
    若 CY5 染料末端为 NHS 酯,则可与姜黄素分子中的初级或次级氨基发生酰胺化反应。该反应在碱性缓冲体系(pH 7.5–8.5)中进行,NHS 酯活化的碳酰基与氨基发生亲核攻击,生成稳定酰胺键。反应温和,无需高温或金属催化剂,能够保持姜黄素结构稳定性和生物活性。

  2. 醛基与姜黄素羟基或胺基形成席夫碱
    若 CY5 末端为醛基,可与姜黄素分子羟基或氨基在温和条件下形成席夫碱(Schiff base)结构,随后可通过还原反应(如 NaBH3CN)将席夫碱还原为稳定的二级胺,实现永久偶联。此方法适用于温和水相条件,避免分子降解。

  3. 酯化偶联
    对于 CY5 含有羧基活化酯或酸酐结构时,可与姜黄素的酚羟基发生酯化反应,生成稳定的酯键。反应通常在有机溶剂体系中进行,使用碱性催化剂(如三乙胺)促进羟基的亲核进攻。

通过以上化学策略,姜黄素分子与 CY5 染料形成共价结合,使其既保留生物活性结构,又具有荧光可视化能力。该反应通常在室温或低温条件下进行,以防止姜黄素降解或染料光漂白。反应完成后,产物通常需通过透析、凝胶过滤或高效液相色谱(HPLC)纯化,去除未反应的染料和副产物,并通过质谱(MS)、核磁共振(NMR)及荧光光谱确认分子结构和荧光性能。

CY5-姜黄素的主要特点和应用包括:一是可以通过荧光信号实时追踪姜黄素在体内或细胞内的分布,实现药物动力学和定位研究;二是共价结合确保荧光探针稳定性,不易脱落或迁移;三是可与其他功能分子进一步修饰,用于构建多功能药物递送或生物成像体系。其反应原理温和、特异性高,适合用于生物化学和药物研究实验。

产品名称:Curcumin-CY5,CY5-姜黄素

纯度:95%+

规格:mg/g

用途:科研

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产品目录

RB-Pyruvic Acid 罗丹明标记丙酮酸

RB-Quercetin 罗丹明槲皮素

RB-Rapamycin 罗丹明标记雷帕霉素

RB-Retapamulin 罗丹明标记瑞他莫林

RB-RGD;罗丹明标记多肽

RB-Rifampicin 罗丹明标记利福平

仅用于科研,不能用于人体。小编axc