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2553412-86-3,DBCO-C6-Maleimide的化学结构与反应机制

2025-11-18 分享

产品名称:2553412-86-3,DBCO-C6-Maleimide的化学结构与反应机制

基本信息

中文名称:马来酰亚胺-六碳链-二苯基环辛炔(Mal-C6-DBCO)

英文名称:DBCO-C6-Maleimide

分子式:C₂₅H₂₂N₂O₃

分子量:398.46 g/mol

外观:固体/粉末,溶于DMSO、DMF等有机溶剂

储存条件:-20℃以下干燥、避光保存,避免反复冻融,分装使用以减少降解风险

化学结构与反应机制

双功能基团设计:马来酰亚胺基团通过六碳链连接二苯并环辛炔(DBCO)基团,形成“巯基-马来酰亚胺”与“叠氮-DBCO”的双重反应体系。

巯基反应:马来酰亚胺与生物分子(如蛋白质、抗体)的巯基(-SH)特异性结合,生成稳定硫醚键,适用于蛋白质标记、抗体修饰。

生物正交反应:DBCO通过应变促进的炔烃-叠氮化物环加成反应(SPAAC)与叠氮基团(-N₃)快速反应,形成三唑环结构,兼容活细胞环境且不干扰生物功能。

核心特性

高特异性:巯基反应在温和条件(中性pH、室温)下高效进行,避免非特异性结合。

生物正交性:SPAAC反应无需金属催化剂,适用于复杂生物体系(如活细胞、组织切片)。

化学稳定性:在-20℃避光条件下可长期保存,工作液需现配现用以减少荧光淬灭或降解。

荧光兼容性:可与荧光染料(如Cy5、Alexa Fluor系列)偶联,实现多色成像与信号放大。

主要应用领域

生物分子标记

蛋白质工程:标记抗体、酶、受体蛋白,用于免疫荧光、流式细胞术、共聚焦显微镜成像。

核酸研究:修饰硫醇标记的DNA/RNA探针,用于原位杂交(ISH)、基因表达分析。

药物开发:构建抗体-药物偶联物(ADC),实现肿瘤靶向治疗。

细胞与组织成像

活细胞标记:标记细胞表面巯基,结合DBCO-荧光染料实现细胞动态追踪(如线粒体、膜蛋白定位)。

组织切片分析:用于免疫组化(IHC)增强低丰度抗原信号,结合酪胺信号放大(TSA)技术提升检测灵敏度。

纳米材料与生物传感器

纳米颗粒修饰:功能化脂质体、金纳米颗粒表面,增强靶向递送能力或生物相容性。

传感器开发:修饰电极或芯片表面,结合DBCO-生物分子偶联实现高灵敏度检测(如病原体、肿瘤标志物)。

材料科学

光学材料:制备荧光涂层、抗污涂层,提升材料的光学性能与耐久性。

工业检测:用于环境参数(如pH、离子浓度)的实时监测。

温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh

2553412-86-3,DBCO-C6-Maleimide

关于我们:

良林科研服务平台是西安瑞胜生物科技有限公司旗下的品牌,良林科研服务平台致力于服务全球研发工作者,公司配备了化合物合成、纯化、冻干、质量检测与分析等精密仪器,良好有完备的生产,研发,检测全生产线的能力。良林生物致力于为客户提供有机化合物定制合成及生产服务。 我公司生产销售科研级别的药物传递和药物纳米靶向方面的产品,公司目前经营的产品主要有合成磷脂,PEG衍生物,嵌段共聚物,纳米金,磁性纳米颗粒,介孔二氧化硅,活性荧光染料,荧光量子点,点击化学和大环配体等等。


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