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6-羧基-X-罗丹明琥珀酰亚胺酯,6-X-罗丹明-SE,6-X-Rhodamine Succinimidyl Ester的化学特性

2025-11-18 分享

6-羧基-X-罗丹明琥珀酰亚胺酯,6-X-罗丹明-SE,6-X-Rhodamine Succinimidyl Ester的化学特性

6-羧基-X-罗丹明琥珀酰亚胺酯(6-X-Rhodamine Succinimidyl Ester, 6-X-Rhodamine-SE)是一种常用的氨基活性荧光染料,其结构由罗丹明染料核心、羧基取代基以及活化的N-羟基琥珀酰亚胺酯(NHS ester)组成。罗丹明染料属于三环芳香类共轭染料,具有高量子产率、良好光稳定性和强荧光信号。6-X-Rhodamine-SE通过羟基琥珀酰亚胺活化的羧基,使其可与含氨基的分子(如蛋白质、肽链或小分子化合物)发生共价偶联,形成稳定的酰胺键,实现荧光标记和功能化应用。其化学特性使其在生物标记、荧光成像、分子探针构建及药物递送研究中得到广泛使用。

首先,6-X-Rhodamine-SE的核心化学特性在于羧基活化与亲核反应性。羧基通过NHS酯活化形成电子缺陷的碳原子,可被分子中的亲核氨基或羟基攻击,生成稳定的酰胺键。该反应通常在中性至弱碱性条件(pH 7–8.5)的缓冲液中进行,以保证氨基的亲核性,同时保持染料分子光学性能不受影响。活化的NHS酯反应快速、特异性强,生成产物具有高化学稳定性,适合蛋白质、抗体及多肽标记。

其次,6-X-Rhodamine-SE具有高度共轭的芳香骨架,使其吸收和发射光谱位于可见光区,通常吸收峰在550–570 nm,发射峰在575–595 nm。罗丹明核心的三环结构提供稳定的π电子共轭体系,使染料具有高荧光量子产率和光稳定性,适合长时间观察和定量分析。此外,6-羧基取代基在结构上与染料核心保持一定距离,通过柔性链或空间隔离,减少偶联后分子内部猝灭效应,提高荧光信号的稳定性。

第三,6-X-Rhodamine-SE展现出良好的溶解性和可操作性。其NHS酯形式可溶于常用极性有机溶剂如DMF、DMSO或乙腈,并在水相中表现一定的缓慢水解活性。为了保持反应活性,通常在干燥、有机溶剂体系中溶解,并在反应前避光保存。其溶解性和操作稳定性使其可在多种生物实验体系中广泛使用,包括蛋白质偶联、荧光免疫标记及脂质体修饰。

此外,6-X-Rhodamine-SE的化学稳定性和可控偶联性是其应用的核心优势。偶联反应生成的酰胺键在中性和弱碱性环境中高度稳定,不易水解或降解。在偶联过程中,通过调节摩尔比、溶剂和pH条件,可精确控制标记密度,避免过度标记引起分子构象变化或荧光猝灭。结合柔性连接链,染料偶联后的分子既保持荧光性能,又不影响生物活性。

在结构设计上,6-X-Rhodamine-SE还具有多功能整合能力。羧基与NHS酯末端为化学偶联提供活性位点,而罗丹明核心提供强荧光信号,使其可同时完成分子标记与功能追踪。其可与蛋白质、多肽、寡核苷酸、纳米载体或药物分子共价偶联,为构建多功能荧光体系提供可靠化学基础。

总体而言,6-羧基-X-罗丹明琥珀酰亚胺酯(6-X-Rhodamine-SE)结合了NHS酯的高反应活性、罗丹明染料的可见光荧光特性、良好的溶解性及化学稳定性。其化学特性包括羧基活化、亲核选择性、共轭骨架光学性能、柔性链隔离及高稳定性,使其在生物分子标记、纳米载体功能化、荧光成像及药物递送系统构建中具有广泛应用潜力,为多功能荧光体系开发提供了可靠的化学基础。

产品名称:6-羧基-X-罗丹明琥珀酰亚胺酯

纯度:95%+

规格:mg/g

用途:科研

6-羧基-X-罗丹明琥珀酰亚胺酯

产品目录

还原型谷胱甘肽,L-Glutathione reduced?,科研试剂

花菁染料 Cy7标记,三磺酸盐, CY7-Acid,trisO3,

花菁染料 Cy7标记,双磺酸盐,双乙基, CY7-,DiSO3, Di Et,

花菁染料 CY7标记的溶菌酶 CY7-Lyticase,10U,ul,

仅用于科研,不能用于人体。小编axc