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CAS号:111647-39-3,FITC-SH,巯基修饰的荧光素的化学组成特点

2025-11-20 分享

CAS号:111647-39-3,FITC-SH,巯基修饰的荧光素的化学组成特点

FITC-SH是一种基于荧光素(FITC, Fluorescein Isothiocyanate)结构的巯基衍生物,其分子在C端引入巯基(–SH),保持原有的绿色荧光特性,同时提供可与含活性硫酰或硫醇官能团的生物分子进行共价偶联的能力。FITC-SH的吸收峰约在495 nm,发射峰约在519 nm,属于可见光绿色荧光区,光学性能稳定,易于在荧光显微镜、流式细胞仪及板式荧光检测中使用。

巯基修饰赋予FITC更高的化学反应灵活性,可通过硫醇-马来酰亚胺、硫醇-二硫键交换或硫醇-卤代烷烃反应与蛋白质、肽链或纳米颗粒表面功能化,从而构建荧光标记体系。该特性使其在分子示踪、纳米材料标记和生物传感实验中具有广泛应用价值。

2. 化学组成特点

  1. 荧光素核心
    FITC-SH保留荧光素的苯并呋喃结构及共轭异硫氰酸基团,通过共轭体系实现高量子产率和稳定的绿色荧光发射。荧光信号在偶联反应中保持可控性,不易受到一般缓冲体系或中性pH条件的影响。

  2. 巯基修饰
    巯基(–SH)作为反应性官能团,具有强亲核性,可与含活性烷基化位点或硫醇活性团的分子进行共价偶联。与传统FITC相比,FITC-SH可以在无需高温或催化剂的条件下实现高效偶联,反应温和、选择性强。

  3. 水溶性和稳定性
    FITC-SH在水相和缓冲体系中具有一定溶解性,易于制备储备溶液。荧光核心稳定,光漂白速度低,适合长时间实验观察和高通量检测。

3. 生物相容性

  1. 细胞兼容性
    FITC-SH偶联后的分子通常对细胞结构和功能影响较小。在体外细胞实验中,其低浓度使用不会显著影响细胞增殖、膜完整性或代谢活性,使其适合用于细胞内荧光标记和追踪。

  2. 蛋白质兼容性
    FITC-SH通过巯基与蛋白质上的半胱氨酸残基反应形成稳定的二硫键或酰胺键。偶联过程中,温和的反应条件(pH 7–8,室温或低温)对蛋白质结构和功能干扰小,偶联产物保持生物活性,适用于酶、抗体或受体标记。

  3. 纳米材料和载体兼容性
    FITC-SH可用于修饰纳米颗粒、脂质体或药物载体。通过巯基-硫醇或巯基-马来酰亚胺反应实现稳定共价偶联。偶联后的纳米载体在水溶液中分散均匀,荧光信号强,且不会显著改变载体大小、表面电荷或运输性能。

  4. 荧光稳定性与体内应用潜力
    FITC-SH的荧光性质在生理pH条件下保持稳定。偶联后的荧光信号可用于体内成像和示踪实验,结合细胞、蛋白或纳米载体的安全性,使其在短期体内实验中具有应用潜力。

中文名称: 异硫氰基荧光素一巯基

MF: C23H18N2O5S2

MW: 466.53

CAS: 111647-39-3

纯度:95%+

规格:mg/g

用途:科研

厂家:良林生物

异硫氰基荧光素一巯基

产品目录

还原型谷胱甘肽,L-Glutathione reduced

花菁染料 Cy7标记,三磺酸盐, CY7-Acid trisO3

花菁染料 Cy7标记,双磺酸盐双乙基, CY7-DiSO3, CY7-Di Et

仅用于科研,不能用于人体。小编axc