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N-丙炔氧羰基-L-赖氨酸的合成方法,N-Propargyloxycarbonyl-L-lysine

2025-11-28 分享

产品名称:N-丙炔氧羰基-L-赖氨酸的合成方法,N-Propargyloxycarbonyl-L-lysine

1. 合成方法

核心反应:

赖氨酸与丙炔基氯碳酸酯(Propargyl chloroformate)在碱性条件(如N,N-二异丙基乙胺/DIPEA)下发生亲核取代反应,形成氧羰基保护基修饰的产物。

纯化步骤:

通过透析(PBS缓冲液过夜)或凝胶过滤层析去除未反应的游离染料,获得高纯度产物(≥95%)。

储存条件:

-20℃分装保存,避免光照和湿度,防止降解。

2. 核心应用

生物正交化学与标记技术:

点击化学:丙炔基与叠氮化合物在温和条件下(如SPAAC)高效结合,用于荧光探针、生物分子(如蛋白质、核酸)的精准标记。

活体成像:通过荧光染料(如罗丹明、Cy系列)或生物素化标记,实现细胞/组织水平的实时追踪。

蛋白质工程与多肽合成:

作为非天然氨基酸(UAA),通过遗传密码扩展技术整合至目标蛋白,实现定点修饰(如荧光标记、药物载体构建)。

用于合成含特定糖基化位点的肽链,或构建PROTACs(蛋白降解靶向嵌合体)、小分子抑制剂等。

糖生物学与细胞研究:

追踪糖蛋白、糖脂的动态分布,研究细胞表面糖基化修饰在疾病(如癌症、病毒感染)中的作用。

结合流式细胞术、荧光显微镜等技术,定量分析细胞表面糖基表达水平。

3. 优势与注意事项

优势:

高特异性:丙炔基的化学活性确保靶向性,减少非特异性背景信号。

多功能性:兼容多种反应体系(如CuAAC、SPAAC),适用于多色成像、药物递送等场景。

稳定性:标记后复合物稳定性好,适用于长时间实验观察。

注意事项:

毒性控制:铜催化剂可能对细胞有毒性,无铜体系(如SPAAC)更适用于活体应用。

储存与操作:需严格避光、避湿,避免反复冻融导致活性下降。

温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh

N-丙炔氧羰基-L-赖氨酸的合成方法,N-Propargyloxycarbonyl-L-lysine

关于我们:

良林科研服务平台是西安瑞胜生物科技有限公司旗下的品牌,良林科研服务平台致力于服务全球研发工作者,公司配备了化合物合成、纯化、冻干、质量检测与分析等精密仪器,良好有完备的生产,研发,检测全生产线的能力。良林生物致力于为客户提供有机化合物定制合成及生产服务。 我公司生产销售科研级别的药物传递和药物纳米靶向方面的产品,公司目前经营的产品主要有合成磷脂,PEG衍生物,嵌段共聚物,纳米金,磁性纳米颗粒,介孔二氧化硅,活性荧光染料,荧光量子点,点击化学和大环配体等等。


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