反式环辛烯-四聚乙二醇-BHQ2的核心属性与结构
产品名称:反式环辛烯-四聚乙二醇-BHQ2的核心属性与结构
1. 核心属性与结构
化学结构:分子式C₄₄H₆₀N₈O₁₁,分子量877.01。由三部分组成:
反式环辛烯(TCO):生物正交反应基团,通过逆电子需求Diels-Alder(IEDDA)反应与四嗪(Tetrazine)快速结合,反应速率常数达10³–10⁵ M⁻¹s⁻¹,适用于活体标记。
四聚乙二醇(PEG4):由四个乙二醇单元组成,增强水溶性和生物相容性,减少非特异性结合。
BHQ2(黑洞猝灭剂2):非荧光淬灭剂,淬灭波长550–650 nm的荧光(如Cy3、TAMRA、Alexa Fluor 555/568),通过FRET机制耗散能量,降低背景噪声。
物理性质:紫黑色固体,纯度≥95%,溶于DMSO、DCM等有机溶剂,PEG4链部分改善水溶性。
2. 典型应用场景
生物正交标记:
蛋白质/核酸标记:TCO基团与四嗪修饰的抗体/核酸探针反应,实现特异性标记,用于流式细胞术、免疫组化及单分子追踪。
活体成像:结合TCO-四嗪反应,用于肿瘤靶向成像、细胞追踪及药物递送系统(如ADCs)。
荧光探针构建:
FRET体系:与荧光供体(如AF546、Cy3)配对,构建“荧光-淬灭”探针,用于蛋白质构象变化、酶活性分析及分子互作研究。
光控释放系统:BHQ2的光敏特性支持光控药物释放,如光激活化疗药物。
多重标记实验:与AF488/AF647等染料联用,实现多通道信号区分,适用于共聚焦/超分辨显微镜。
3. 合成与纯化
合成路径:通过羧酸-胺偶联或NHS酯反应将TCO与PEG4连接,PEG4另一端与BHQ2的羧酸/胺基反应。例如,TCO-PEG4-NHS ester与BHQ2-COOH反应生成目标化合物。
纯化方法:采用HPLC或凝胶色谱法,确保纯度≥95%,回收率≥90%。
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh

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