FITC-L-组氨酸，L-Histidine-异硫氰酸，FITC-L-Histidine，反应机制

FITC-L-组氨酸，L-Histidine-异硫氰酸，FITC-L-Histidine，反应机制

FITC-L-组氨酸是由氨基酸 L-组氨酸与异硫氰酸荧光素（FITC）通过共价偶联形成的衍生分子。组氨酸是一种含有咪唑环的极性氨基酸，结构中同时包含氨基、羧基及咪唑侧链氮原子。其咪唑环具有较强的亲核性和可调的酸碱特性，在化学反应中可提供多种可能的反应位点。FITC 则是一种芳香共轭体系的荧光染料，其分子末端含有活性异硫氰酸基团（–N=C=S），能够与氨基酸的氨基端发生共价反应，形成稳定的硫脲键。通过这种化学偶联，FITC-L-组氨酸同时保留了组氨酸的极性和侧链反应性，以及 FITC 的光学信号能力，使其成为分子标记和示踪研究中的常用工具。

反应机制主要涉及异硫氰酸基团与氨基的亲核加成。FITC 的异硫氰酸基团具有电子缺陷，易被亲核试剂攻击。L-组氨酸的 α-氨基（主链氨基）以及咪唑环氮可在一定条件下作为亲核中心参与反应。最常见的反应途径是 α-氨基对 FITC 异硫氰酸基团进行亲核进攻，形成硫脲键。该反应过程可概括为两个阶段：首先，氨基的孤对电子攻击异硫氰酸基的碳原子，形成瞬时加成中间体；随后中间体重排，使碳-硫键与氮原子稳定形成硫脲结构，从而实现 FITC 与组氨酸的共价结合。这一反应具有高度选择性，因为 α-氨基比咪唑环氮的亲核性更强，同时在生理条件下咪唑环的质子化状态通常限制其反应性，因此主要形成 α-氨基偶联产物。

除了 α-氨基，组氨酸侧链咪唑环在特定条件下也可参与偶联，但通常需要碱性环境或催化条件以去质子化增强亲核性。该特性使 FITC-L-组氨酸在偶联过程中呈现一定的选择性，同时提供了潜在的多位点连接可能，为后续功能化或多组分标记提供了扩展空间。形成的硫脲键化学稳定性较高，在溶液体系中能够维持分子完整性，并确保 FITC 的光学性能不受破坏。

整个反应机制的化学特性体现了亲核加成-重排的典型过程，反应的驱动力来自异硫氰酸基团电子缺陷与氨基孤对电子的相互作用。偶联完成后，FITC-L-组氨酸分子呈现“两域结构”：一端为刚性芳香共轭的 FITC，负责光学信号输出；另一端为极性柔性氨基酸链段及咪唑侧链，提供水溶性、分子柔顺性和潜在反应性。这样的结构使分子既具备可追踪的光学特性，又保持与生物体系兼容的极性和结构柔性。

综上所述，FITC-L-组氨酸的反应机制基于异硫氰酸基团与 α-氨基的亲核加成反应形成稳定硫脲键，同时保留侧链咪唑环潜在反应性。该机制确保 FITC 的光学信号稳定，同时赋予分子水溶性、极性和柔性，使其在分子标记、示踪分析以及生物化学研究中具有广泛应用价值。

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产品名称：FITC-L-组氨酸

纯度：95%+

规格：mg/g

用途：科研

厂家：良林生物

产品目录

花菁染料CY3标记丙烯酸酯 CY3-DA

花菁染料CY3标记藏红花 CY3-saffron

花菁染料CY3标记橙皮苷 CY3-Diosmin

花菁染料CY3标记穿膜肽 CY3-TAT

花菁染料CY3标记丹皮酚 CY3-Paeonol

仅用于科研，不能用于人体。小编axc