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4-Azido-L-phenylalanine的应用领域,33173-53-4

2025-12-02 分享

产品名称:4-Azido-L-phenylalanine的应用领域,33173-53-4

基础信息

CAS号:33173-53-4

分子式:C₉H₁₀N₄O₂

分子量:206.21 g/mol

纯度:≥95%(试剂级)

物理性质:白色至黄色固体,溶于水(pH 6时约6.2 mg/mL)、DMSO(约6 mg/mL),需避光、干燥、-20℃以下保存,避免反复冻融。

溶解性:水溶性受pH影响(pH 6时溶解度最佳),DMSO中需超声辅助溶解并调节pH。

结构解析

核心结构:L-苯丙氨酸的非天然衍生物,苯环对位引入叠氮基团(-N₃),保留苯丙氨酸骨架的同时赋予生物正交反应性。

功能基团:

叠氮基团(-N₃):参与铜催化的叠氮-炔烃环加成反应(CuAAC)或无铜的SPAAC反应,实现与炔烃、DBCO/BCN等基团的高选择性偶联,用于蛋白质标记、成像或药物递送。

羧基与氨基:作为氨基酸的基本官能团,支持肽键形成及蛋白质合成中的掺入。

立体化学:L-构型确保与天然氨基酸的生物兼容性,可通过遗传编码或体外翻译系统融入蛋白质。

应用领域

蛋白质工程与生物正交化学

通过遗传编码或无细胞蛋白合成系统,将4-Azido-Phe随机掺入蛋白质,替代苯丙氨酸,用于研究蛋白质结构、相互作用及动态过程。

利用叠氮基团的点击反应特性,实现蛋白质的荧光标记、生物素化或亲和纯化,支持显微成像、质谱分析或核磁共振研究。

抗体药物偶联物(ADC)开发

作为连接子或功能基团,与抗体、细胞毒素(如MMAE)或PEG链偶联,构建靶向药物递送系统,延长循环时间并实现肿瘤靶向释放。

新生蛋白质合成检测

通过替代苯丙氨酸掺入新生蛋白质,利用点击反应标记并追踪蛋白质合成动态,提供快速、灵敏、无放射性的检测方法。

科研工具与材料科学

用于开发生物传感器、分子探针及新型功能材料,结合光化学交联或质谱技术解析分子相互作用。

供应商:西安昊然生物

4-Azido-L-phenylalanine,33173-53-4

关于我们:

西安昊然生物经营的产品种类包括有:近红外荧光染料、点击化学产品、合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯,二氧化硅及介孔二影产品,荧光蛋白及荧光探针等,欢迎咨询。


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