CY3.5-Gluconic acid acid，Cy3.5标记葡萄糖酸的反应机理

CY3.5-Gluconic acid acid，Cy3.5标记葡萄糖酸的反应机理

CY3.5-Gluconic acid 是将花菁染料 Cy3.5 共价标记在葡萄糖酸（Gluconic acid）分子上的衍生物，结合了 Cy3.5 的远红光荧光特性与葡萄糖酸的多羟基和羧基骨架，为化学研究、分子示踪及生物实验提供多功能工具。葡萄糖酸是一种单糖酸，分子中含有一个羧基和多个羟基官能团，化学活性较高，可与 Cy3.5 的活性酯或肼基团发生共价反应。通过偶联，标记后的葡萄糖酸可在吸收峰约 570–580 nm、发射峰 590–620 nm 的远红光区发出荧光，实现高灵敏度可视化追踪。

CY3.5-Gluconic acid 的反应机理主要基于羧基的活化与亲核加成反应。葡萄糖酸的羧基在水相或有机溶剂中通过偶联试剂如 EDC（1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐）活化，形成 O-酰基异脲中间体。该中间体具有较高的亲电子活性，可被 Cy3.5-NH₂ 或 Cy3.5-hydrazide 的氨基或肼基亲核进攻。亲核进攻过程中，氨基或肼基的孤对电子攻击羧基活化中间体的碳原子，形成过渡态，随后离去基团（如异脲基团或 NHS）脱离，生成稳定的酰胺或肼键，实现 Cy3.5 与葡萄糖酸的共价结合。

在机理过程中，反应的选择性和效率受多种因素影响。首先，pH 对羧基活性和亲核官能团的状态至关重要。反应通常在中性至微酸性缓冲体系（pH 6–7.5）进行，以保证羧基被活化同时氨基或肼基保持未质子化状态，提高亲核进攻效率。其次，溶剂体系通常采用水-有机共溶剂（如水/DMSO 或水/DMF）以保证 Cy3.5 和葡萄糖酸充分溶解，并维持反应均匀性。温和温度（室温至 25°C）有助于保护 Cy3.5 的荧光团结构和葡萄糖酸的多羟基骨架。

反应过程中，Cy3.5 与葡萄糖酸的偶联密度可以通过摩尔比控制。通常 Cy3.5 略过量以提高标记效率，但过量可能引发分子间空间阻碍或荧光猝灭。柔性连接子设计可在荧光团与葡萄糖酸之间提供空间隔离，减少分子聚集对荧光性能和化学活性的影响。反应时间一般为数小时至十几小时，确保充分偶联，同时避免副反应产生。

偶联完成后，CY3.5-Gluconic acid 产物需通过透析、凝胶过滤或高效液相色谱（HPLC）纯化，去除未反应的 Cy3.5、残余偶联试剂及副产物，保证产物纯度和荧光稳定性。纯化后的分子可溶解于缓冲液或水相体系中进行实验，并在避光低温条件下储存以保持荧光性能和化学稳定性。

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产品名称：CY3.5-Gluconic acid acid

纯度：95%+

规格：mg/g

用途：科研

厂家：良林生物

产品目录

罗丹明标记卡泊三醇 RB-Calcipotriol

罗丹明标记克拉霉素 RB-Clarithromycin

罗丹明标记雷帕霉素 RB-Rapamycin

罗丹明标记硫酸软骨素 RB-Chondroitin sulfate

罗丹明标记氯霉素 RB-Chloramphenicol

仅用于科研，不能用于人体。小编axc