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COOH-PEG-TK-Mal,羧酸-聚乙二醇-酮缩硫醇-马来酰亚胺可用于刺激响应型药物递送体系构建

2025-12-08 分享

COOH-PEG-TK-Mal(羧酸-聚乙二醇-酮缩硫醇-马来酰亚胺)描述与性质

COOH-PEG-TK-Mal 是一种带有双功能反应端基并包含刺激响应型化学键的多功能聚乙二醇连接分子。其基本结构由三部分构成:一端为可进行进一步偶联修饰的 羧基(-COOH),中间为赋予良好亲水性与柔性链段的 聚乙二醇(PEG) 主链,PEG 与马来酰亚胺基团之间引入了 酮缩硫醇连接键(TK,thioketal),另一端为作为巯基特异反应位点的 马来酰亚胺(Maleimide,Mal)。该结构使分子兼具良好的生物相容性、专一偶联反应能力以及对氧化应激环境的响应性,是构建可降解、可控释放生物材料与递送体系的重要功能链接试剂。

在化学结构特性方面,PEG 主链提供高度水溶性、柔韧性及空间隔离效应,可显著降低生物分子非特异吸附并提高材料稳定性。端基羧基可在 EDC/NHS 活化条件下与氨基化合物形成稳定酰胺键,用于连接多肽、小分子配体或药物。马来酰亚胺端基可在中性或弱碱性条件下与巯基(如半胱氨酸残基)发生快速、高选择性 Michael 加成反应,形成稳定的硫醚键,实现定点偶联。TK 键作为可断裂连接臂,在活性氧(ROS)或过氧化物环境中可发生选择性断裂,从而控制链段整体断解或释放连接物,使分子表现出明显的氧化还原响应性。

在理化性质方面,COOH-PEG-TK-Mal 通常表现为白色或浅黄色固体粉末,具有优异的水溶性,也可溶于 DMF、DMSO、乙腈等极性有机溶剂。分子量可根据 PEG 链长进行定制(通常 500~5000 Da 及以上),分布均匀,可控性好。其在中性和弱碱性溶液中较为稳定,但在强氧化环境下因 TK 键断裂而逐渐分解;马来酰亚胺端在强碱或长时间水相条件下可能发生水解失活,因此储存时宜保持干燥、避光、低温(-20 ℃)。配制水溶液建议现配现用,以获得最佳反应活性。

在应用方面,COOH-PEG-TK-Mal 具有非常广泛的用途:
1)刺激响应型药物递送体系构建:通过 Mal 端与含巯基的载体或蛋白偶联,COOH 端连接药物或配体,TK 键在肿瘤或炎症部位高 ROS 微环境下断裂,实现药物可控释放;
2)可降解水凝胶制备:作为交联桥梁构建 ROS 响应性水凝胶,用于创伤修复和组织工程;
3)靶向修饰与生物偶联:用于多肽、抗体、核酸等生物分子的定点偶联和多功能化改造;
4)纳米材料功能化:调节纳米载体表面化学,与巯基化配体或荧光探针实现可控组装。

总体而言,COOH-PEG-TK-Mal 是一类兼具反应可控性、生物相容性和刺激响应降解特性的高价值功能连接分子,在智能递药系统和生物材料工程中具有重要应用前景。

COOH-PEG-TK-Mal

【基本信息】:

包装:标准瓶装形式

产地:陕西西安

用途:用于科研实验研究

储藏:请置于冷藏条件下保存

规格:提供50mg、100mg、250mg、500mg等规格

温馨提示:本产品为科研专用,严禁用于人体实验或医疗用途!

【关于我们】:

良林科研服务平台隶属于西安瑞胜生物科技有限公司,是专注于生物医药材料和纳米技术产品研发的专业品牌。我们提供高质量的有机化合物定制合成服务,并专注于药物传输、纳米靶向系统的研究材料供应。

公司主营产品包括:合成磷脂类、聚乙二醇(PEG)衍生物、嵌段共聚物、金纳米材料、磁性纳米颗粒、介孔二氧化硅、荧光染料、量子点、点击化学试剂、大环配体等。

定制服务方向涵盖:pH响应型纳米载体、热敏型纳米载体、超声响应系统、光敏纳米材料、光声成像平台、聚合物纳米颗粒、脂质-高分子复合物、ROS响应型系统以及介孔结构纳米载体等。

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