Mal-PEG-Maleimide,马来酰亚胺-聚乙二醇-马来酰亚胺的化学结构与核心特性
产品名称:Mal-PEG-Maleimide,马来酰亚胺-聚乙二醇-马来酰亚胺的化学结构与核心特性
1. 化学结构与核心特性
分子设计:双端马来酰亚胺(MAL)修饰的线性聚乙二醇(PEG),结构式为 MAL-PEG(n)-MAL(n为PEG链长度,分子量范围200-20,000 Da)。两端MAL基团可特异性结合含巯基(-SH)的生物分子(如蛋白质、抗体、多肽),形成稳定硫醚键。
功能优势:
生物相容性:PEG链增强水溶性、降低免疫原性,延长循环半衰期。
靶向性:通过MAL与巯基反应实现精准偶联(如抗体-药物偶联物ADCs)。
可控交联:作为双功能交联剂,用于构建水凝胶、纳米载体或组织工程支架。
2. 合成路径与关键步骤
路径一:端基活化与MAL引入
步骤1:PEG端基活化
方法A(羧酸活化):PEG-OH与琥珀酸酐反应生成HOOC-PEG-COOH,再通过NHS/EDC活化羧基,与马来酰亚胺活性酯(如MAL-NHS)反应,形成MAL-PEG-COOH。
方法B(磺酰化):PEG-OH与对甲苯磺酰氯(TsCl)反应生成PEG-Tosylate,随后与马来酰亚胺钠盐反应,引入MAL基团。
步骤2:双端修饰
通过控制反应条件(如温度、溶剂、催化剂),在PEG两端同时引入MAL基团。例如,使用离子液体催化马来酰胺酸脱水闭环,或通过共沸法合成双马来酰亚胺单体。
路径二:一锅法合成
直接缩合:PEG的端羟基与马来酸酐反应生成马来酰胺酸中间体,经脱水闭环(如醋酐法、共沸法)形成MAL-PEG-MAL。
点击化学:结合DBCO/BCN与叠氮化PEG反应,实现无铜催化SPAAC(应变促进点击化学),减少细胞毒性。
关键反应条件
温度:脱水闭环反应通常在120-150℃进行,反应时间3-7小时。
溶剂:常用甲苯、DMF、DMSO,需无氧干燥环境。
催化剂:酸性离子液体、三乙胺(TEA)或吡啶促进反应。
纯化:HPLC、透析或凝胶色谱法去除未反应单体,纯度≥95%。
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh

关于我们:
良林科研服务平台是西安瑞胜生物科技有限公司旗下的品牌,良林科研服务平台致力于服务全球研发工作者,公司配备了化合物合成、纯化、冻干、质量检测与分析等精密仪器,良好有完备的生产,研发,检测全生产线的能力。良林生物致力于为客户提供有机化合物定制合成及生产服务。 我公司生产销售科研级别的药物传递和药物纳米靶向方面的产品,公司目前经营的产品主要有合成磷脂,PEG衍生物,嵌段共聚物,纳米金,磁性纳米颗粒,介孔二氧化硅,活性荧光染料,荧光量子点,点击化学和大环配体等等。
我们可以提供的相关产品
DSPE-PEG2000-SP94;磷脂PEG-SP94
DSPE-PEG2000-Silane;磷脂PEG硅烷
DSPE-PEG2000-sialic acid;磷脂聚乙二醇唾液酸
DSPE-PEG2000-SH;磷脂-聚乙二醇-巯基
DSPE-PEG2000-SH;磷脂PEG巯基
DSPE-PEG2000-RVG29-FITC;磷脂聚乙二醇靶向肽荧光素
DSPE-PEG2000-RVG29;糖蛋白多肽聚乙二醇二硬脂酰基磷脂酰乙醇胺