沙利度胺-PEG5-COOH的合成方法

产品名称：沙利度胺-PEG5-COOH的合成方法

1. 结构与组成

化学结构：由沙利度胺（Cereblon配体）、PEG5（五聚乙二醇链）和末端羧基（COOH）通过共价键连接。分子式为C₂₄H₃₀N₂O₁₁，分子量约522.51。沙利度胺部分保留与E3泛素连接酶（如CRBN）的结合能力，PEG5增强水溶性和生物相容性，羧基提供化学修饰位点（如与氨基/羟基反应形成酰胺键或酯键）。

核心设计：PEG5作为柔性连接臂，平衡亲水性与疏水性；羧基官能团支持后续偶联（如蛋白、肽段、抗体），实现靶向递送或功能化修饰。

2. 合成方法

两步法合成：

沙利度胺修饰：通过亲核取代或氧化反应引入活性基团（如羟基或氨基），暴露连接位点且不破坏CRBN结合结构。

PEG5连接与羧基保留：采用酯化反应（沙利度胺-OH + PEG5-COOH，缩合剂如EDC/HOBt催化）或亲核取代（沙利度胺-NH₂ + PEG5-OTs），形成稳定共价键。PEG5起始原料为HOOC-PEG5-OH，确保末端羧基完整。

纯化与验证：通过硅胶柱层析或HPLC纯化，质谱确认分子量，红外光谱检测酯键/C-N键特征峰。

3. 特性与优势

生物活性：沙利度胺作为CRBN配体，可招募E3连接酶与靶蛋白形成三元复合物，实现蛋白降解（PROTAC技术）。PEG5提升溶解度和稳定性，减少非特异性吸附。

反应活性：末端羧基支持酰胺化/酯化反应，可偶联生物分子（如抗体、荧光探针）或药物载体。

稳定性：在生理pH下稳定，-20℃避光保存可长期保持活性；避免反复冻融或高温暴露。

4. 应用领域

PROTAC技术开发：作为连接子（Linker），桥接E3连接酶配体（沙利度胺）与靶蛋白配体，诱导目标蛋白泛素化降解，用于癌症、神经退行性疾病治疗研究。

分子递送系统：通过PEG5的水溶性改善药物溶解度，羧基偶联化疗药、基因治疗载体或成像探针（如CY5），实现靶向递送与活体成像。

生物成像与标记：羧基偶联荧光染料（如FITC、CY5）或生物素，用于细胞追踪、蛋白互作研究或流式细胞术。

温馨提示：仅用于科研，不能用于人体实验！wyh

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