CAS号：2221948-98-5，Bis-PEG21-NHS的反应机制
CAS号：2221948-98-5，Bis-PEG21-NHS的反应机制
Bis-PEG21-NHS（化学名：Bis-(N-hydroxysuccinimide)-PEG21）是一种常用于化学生物学、药物递送、分子标记和生物分子功能化的试剂。它由一个二聚N-羟基琥珀酰亚胺（NHS）基团和一个21个乙二醇单元（PEG21）链段组成。该分子的化学结构使其在蛋白质、抗体、小分子药物等生物分子标记中具有重要应用，尤其是在靶向治疗和分子传感器的构建中。其反应机制主要是通过NHS基团与氨基类化学基团（如赖氨酸氨基）之间形成稳定的酰胺键，这一特性使得其在生物学中得到广泛应用。
一、Bis-PEG21-NHS的描述
Bis-PEG21-NHS分子是由以下结构单元组成：
PEG21：PEG（聚乙二醇）链是由21个乙二醇单元（-CH₂CH₂O-）通过氧桥连接而成，通常称为PEG21。PEG部分是水溶性聚合物，具有优异的亲水性和生物相容性，在生物分子标记中起到重要的作用。PEG链段能够提高分子的溶解性、增加分子稳定性，并减少分子间的非特异性相互作用，这对于生物标记和药物递送系统来说是非常重要的。
NHS基团：N-羟基琥珀酰亚胺（NHS）基团是一个常用于蛋白质和其他氨基化合物的化学交联试剂。它能够与氨基（-NH2）基团发生反应，形成稳定的酰胺键。这使得NHS基团成为一种理想的交联剂，可以与蛋白质中的氨基、抗体的氨基以及其他生物分子上的氨基团发生高效的反应。
二聚结构：Bis-PEG21-NHS中的“Bis”表示该分子中包含两个NHS基团，每个NHS基团通过PEG21链连接。这种结构的设计使得该分子具有两个反应位点，可以与两个氨基或其他含氮基团进行交联。二聚的结构使其在多分子交联和多重功能化的应用中具有优势。
二、Bis-PEG21-NHS的反应机制
Bis-PEG21-NHS的反应机制主要是通过NHS基团与含氨基（-NH2）基团的分子之间发生酰胺化反应。这一反应通常发生在温和的反应条件下，能够形成稳定的酰胺键。具体的反应机制如下：
NHS基团的活化作用：NHS基团本身并不直接与氨基反应。首先，NHS基团通过其羧基（-COOH）与反应物的氨基发生反应，形成NHS酯中间体。在此反应中，NHS基团作为一种活化剂，使羧酸基团更加活跃，从而增强与氨基的反应能力。
形成稳定的酰胺键：NHS基团与氨基反应形成一个中间体，该中间体能够通过失水反应生成一个稳定的酰胺键（-NH-CO-）。这个酰胺键的形成是化学反应中的关键步骤，它使得两分子通过共价键牢固地结合在一起，从而形成稳定的复合物。
NHS基团+氨基反应物→酰胺化合物（交联分子）
这种酰胺键是非常稳定的，尤其是在中性或弱碱性的环境中，因此这种反应在生物学应用中具有很高的可靠性和持久性。
PEG链的作用：PEG21链段不仅为Bis-PEG21-NHS提供了高度的水溶性和生物相容性，还能够在反应过程中为反应提供足够的空间和灵活性。PEG链段减少了分子之间的相互作用，使得反应更加高效。此外，PEG链段还能有效减少反应体系中的非特异性结合，增加反应的特异性。
二聚效应：由于Bis-PEG21-NHS分子具有两个NHS基团，每个NHS基团都可以与氨基发生反应，因此该分子可以同时与两个目标分子发生交联，形成双分子复合物。这种二聚结构不仅提高了交联反应的效率，还使得该分子在多重标记、分子探针和药物递送等应用中具有独特的优势。
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产品名称：Bis-PEG21-NHS
纯度：95%+
规格：mg/g
用途：科研
厂家：良林生物
产品目录
mPEG-Biotin, 2K
mPEG-AC, 40,000
DMG-mPEG
AF532标记的α-Bungarotoxin
DBCO-PEG-Maleimide
仅用于科研，不能用于人体。小编axc