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(4E)-TCO-PEG2-acid,(4E)-反式环辛烯-二聚乙二醇-羧酸的描述

2025-12-12 分享

(4E)-TCO-PEG2-acid,即 (4E)-反式环辛烯-二聚乙二醇-羧酸,是一种含有可反应环辛烯结构(trans-cyclooctene,TCO)和双聚乙二醇链段(PEG2)并带有末端羧基的功能化小分子,可用于构建多种高效的化学连接体系。作为一种结构设计精确、反应活性良好、可在温和条件下进行快速偶联的化学模块,它被广泛用于材料修饰、分子组装、表面功能化、光学探针构建以及多种高选择性化学反应中。

该分子的核心反应基团 TCO 属于张力活化烯烃结构,因其环张力大而具有显著反应活性,可在非常温和的条件下与手性特异的四嗪(Tetrazine)发生快速且高选择性偶联。该反应属于应力释放反应,具有反应速率快、产物稳定、背景极低等特点,因此 TCO 结构在现代化学工具分子体系中具有重要地位。通过在结构中引入精确定位的 (4E) 构型,可使 TCO 在空间构型上既保持高活性,又具备良好的反应方向性。

PEG2(两段乙二醇链)作为连接臂的存在,使 (4E)-TCO-PEG2-acid 在溶解性、柔性及空间适配性方面表现更佳。PEG 链段可增加分子在水相体系或混合溶剂体系中的兼容性,同时降低疏水性基团造成的聚集或表面吸附,使其更加适合用于多种材料或表面修饰环境。此外,PEG 链的柔性使得 TCO 基团在接近目标反应位点时具有更高的可及性,从而加速反应、提升反应效率。

该分子的末端羧基则为后续偶联或固定化提供了通用位点。羧酸基团可与氨基或其他活性基团通过常规酰胺化方式结合,能够直接接入蛋白、聚合物、纳米材料、玻璃表面、功能性探针等多种结构,使其成为多用途的化学衔接模块。在材料表面构建多功能层、组装荧光探针、构建响应式分子开关、搭建光学编码体系等情境中,该羧酸结构提供了广泛的灵活性。

(4E)-TCO-PEG2-acid 的反应特性包括:高选择性、快速反应速率、良好的稳定性、可在水环境中操作、背景反应极低以及产物结构明晰可靠。这些特性使其在多步分子组装或高分辨率标记体系中极具优势,尤其适合用于涉及精确定位、高效偶联或低背景需求的实验场景。

(4E)-TCO-PEG2-acid

名称:(4E)-TCO-PEG2-acid

用途:科研

状态:固体/粉末/溶液

保存:冷藏

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