32130-27-1，NH2-PEG-alcohol的合成与纯化方法

产品名称：32130-27-1，NH2-PEG-alcohol的合成与纯化方法

1. 化学结构与性质

结构：一端为氨基（-NH₂），另一端为羟基（-OH），中间通过聚乙二醇（PEG）链连接，分子式为 C₆H₁₅NO₃（分子量约149.19），分子量范围可定制（如1k-10k Da）。

官能团特性：

氨基：可与羧酸、醛基、活化酯（如NHS）等反应，形成酰胺键或席夫碱，用于生物偶联（如抗体修饰、药物递送）。

羟基：可进一步衍生为磺酸酯、卤素等易离去基团，或参与酯化、醚化反应。

PEG链：提供水溶性、生物相容性，延长体内循环时间，减少非特异性吸附。

2. 合成方法

（1）端基活化与偶联

步骤：

PEG羟基活化：将PEG的羟基转化为易离去基团（如卤素或磺酸酯），例如通过Appel反应（三苯基膦与四卤化碳）将羟基转化为卤素。

氨基引入：

直接反应：活化后的PEG卤代物与氨或邻苯二甲酰亚胺钾反应，生成PEG-氨基。

叠氮-炔环加成：PEG叠氮化后，与炔基化合物（如丙炔酸酯）在铜催化下反应，形成三唑环连接氨基和羟基。

纯化中间体：通过硅胶柱层析或离子交换色谱分离单取代产物。

示例反应：

PEG-Cl + NH₃ → PEG-NH₂（需控制反应条件避免双取代）。

PEG-N₃ + Alkynyl-OH → PEG-三唑-OH（点击化学高效合成）。

（2）开环聚合（合成嵌段共聚物）

步骤：

干燥处理：将NH₂-PEG-OH在甲苯中回流除水，确保无水环境。

引发聚合：在惰性气氛（氮气）下，与单体（如己内酯、丙交酯）按比例混合，加入催化剂（如辛酸亚锡Sn(Oct)₂）。

反应条件：110–120℃下反应12–24小时，通过羟基端引发单体开环聚合，形成PEG-b-PCL等嵌段共聚物。

纯化：产物用二氯甲烷溶解，冷乙醚沉淀，过滤干燥后通过GPC、NMR表征。

（3）其他策略

Wittig反应：利用PEG羟基与Wittig试剂反应引入双键，再转化为氨基。

Mitsunobu反应：在偶氮二甲酸酯和三苯基膦存在下，将羟基转化为氨基。

温馨提示：仅用于科研，不能用于人体实验！wyh

关于我们：

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