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mPEG-CHO,甲氧基聚乙二醇醛的合成与纯化方法

2025-12-15 分享

产品名称:mPEG-CHO,甲氧基聚乙二醇醛的合成与纯化方法

1. 化学结构与组成

结构特征:一端为甲氧基(-OCH₃)封端,另一端为活性醛基(-CHO),中间通过亲水性PEG链连接。PEG链长度可定制(如2k、5k、10k、20k等),分子量范围通常为500–20,000 Da。甲氧基提供化学稳定性,醛基赋予高反应活性,可与氨基、羟基、硫醇等亲核官能团发生偶联反应(如形成席夫碱或还原为稳定胺键)。

分子式:通式为CH₃O-(CH₂CH₂O)ₙ-CH₂CHO,其中n代表PEG链的重复单元数。

2. 物理化学性质

物理形态:白色/浅黄色固体、粉末或粘稠液体,外观随分子量增加而变化。

溶解性:易溶于水、缓冲液(如PBS)、极性有机溶剂(如DMSO、DMF、乙醇),部分溶于脂溶性溶剂。

稳定性:醛基在弱酸性/中性条件下稳定,但在强酸、强碱或高温下易水解或发生副反应。需避光、低温(-20℃以下)保存,避免潮湿和频繁冻融。PEG链提供水溶性和生物相容性,降低免疫原性,减少非特异性吸附。

光谱特征:醛基在¹H NMR中显示9–10 ppm的特征峰,FTIR中1720 cm⁻¹处为醛基C=O拉伸峰。

3. 合成与纯化方法

合成策略:

氧化法:通过氧化mPEG的羟基末端生成醛基,常用氧化剂包括吡啶-三氯氧磷(PCC)、Dess–Martin氧化剂(DMP)或TEMPO/NaClO体系。反应条件温和,需控制温度和pH以避免副反应。

其他方法:通过叠氮-炔环加成反应或引入保护基后氧化再脱保护,实现醛基的定向修饰。

纯化技术:透析、硅胶柱层析、反相柱层析或冷冻干燥,通过NMR、FTIR、质谱(MS)及GPC验证结构和纯度(≥95%)。

4. 核心应用领域

生物医学:

生物偶联:修饰蛋白质、抗体、核酸,形成稳定偶联物(如ADC药物),提高水溶性、稳定性和循环时间,降低免疫原性。

药物递送:构建脂质体、纳米颗粒或水凝胶载体,实现靶向药物递送(如线粒体靶向),通过醛基与氨基反应实现共价连接。

生物传感器:连接荧光探针或生物分子,用于活体成像、流式细胞术或荧光显微镜。

材料科学:表面功能化(如抗蛋白吸附涂层)、智能水凝胶制备、聚合物材料改性。

化学合成:作为双官能团连接剂,用于多步合成中的中间体,构建复杂分子结构。

温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh

mPEG-CHO,甲氧基聚乙二醇醛

关于我们:

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