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FMOC-PEG-COOH,芴甲氧羰基-聚乙二醇-羧基的多肽合成与修饰

2025-12-15 分享

产品名称:FMOC-PEG-COOH,芴甲氧羰基-聚乙二醇-羧基的多肽合成与修饰

1. 结构与化学特性

分子结构:化学式为FMOC-NH-PEG-COOH,一端为芴甲氧羰基(FMOC,分子量约305.3 g/mol),另一端为羧基(-COOH),中间通过PEG链(分子量可定制,如200-20,000 Da)连接。FMOC基团在碱性条件下(如哌啶/DMF)可脱保护释放氨基,羧基可与氨基、羟基等形成共价键;PEG链赋予水溶性、生物相容性及空间间隔作用,减少非特异性结合。

物理性质:外观依分子量差异呈白色固体、半固体或粘稠液体;易溶于水、DMSO、DMF等溶剂;在-20℃避光干燥条件下可稳定保存>12个月,避免反复冻融及水分接触。

光谱特性:FMOC基团在紫外光下(约300 nm)有特征吸收,便于监测合成进程;羧基可通过红外光谱(如1700 cm⁻¹处C=O伸缩振动)验证。

2. 核心应用场景

多肽合成与修饰:

固相合成:作为连接臂或保护基团,在FMOC固相合成中引入PEG链,提高多肽的水溶性、稳定性和半衰期。例如,通过羧基活化后与树脂上的氨基反应,脱保护后继续延伸肽链,最终得到PEG化的多肽(如FMOC-PEG₅ₖ-COOH用于长循环肽药)。

临时增溶:在合成疏水性多肽时,PEG链可提高中间体的溶解度,合成后选择性脱除FMOC-PEG链。

生物共轭与药物递送:

蛋白质/抗体修饰:通过羧基与氨基反应形成酰胺键,实现PEG化,降低免疫原性,延长体内循环时间(如抗体-药物偶联物ADC的连接臂)。

纳米材料功能化:修饰脂质体、量子点或磁珠表面,引入羧基以连接靶向配体(如叶酸、抗体),构建靶向药物递送系统或荧光探针。

表面改性与材料科学:

生物材料:修饰医疗器械(如导管、植入物)或微流控芯片表面,减少蛋白吸附及细胞粘附,提高生物相容性。

高分子材料:作为“合成砌块”构建功能化聚合物(如PEG化水凝胶、响应性材料),或用于制备荧光标记物、生物传感器。

3. 合成与制备方法

直接合成法:通过PEG与含FMOC和羧基的化合物(如FMOC-OSu)反应,直接引入两端基团。

后修饰法:先合成PEG衍生物(如HO-PEG-COOH),再通过FMOC-Cl引入保护基,或通过马来酰亚胺-巯基偶联实现精准修饰。

固相合成策略:在多肽合成中,FMOC-PEG-COOH的羧基活化后与树脂上的氨基反应,脱保护后继续偶联下一个氨基酸,最终切割得到PEG化多肽。

纯化与表征:采用离子交换色谱、凝胶过滤或透析纯化产物,通过NMR、质谱、红外光谱及HPLC验证结构与纯度(通常>95%)。

温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh

FMOC-PEG-COOH,芴甲氧羰基-聚乙二醇-羧基

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