生物素-吲哚-3-甲醛,Biotin-Indole-3-carboxaldehyde的生物活性与作用机制
产品名称:生物素-吲哚-3-甲醛,Biotin-Indole-3-carboxaldehyde的生物活性与作用机制
1. 核心结构与化学特性
组成结构:由生物素(维生素B7)与吲哚-3-甲醛(C₉H₇NO,分子量145.16)通过化学偶联(如酰胺键)形成。生物素部分含噻唑烷环,吲哚-3-甲醛含吲哚环与醛基,整体分子式可能为C₁₅H₁₈N₂O₂S(需具体偶联方式确认),具有亲疏水平衡特性。
物理性质:吲哚-3-甲醛为浅黄色固体,熔点193-198℃,微溶于水,油水分配系数1.32;生物素为水溶性维生素,二者结合后可能改善溶解性与稳定性。
2. 生物活性与作用机制
吲哚-3-甲醛活性:
抗*:通过抑制NF-κB通路减少促炎因子(如IL-6、TNF-α)释放,对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌有抑制作用;在肠道中可调节菌群,增强上皮屏障。
抗*瘤:作为芳烃受体(AhR)激动剂,激活CD8⁺ T细胞,促进干扰素γ(IFNγ)分泌,增强免疫检查点抑制剂(如抗PD-1)疗效;在黑色素瘤模型中,联合PD-L1治疗可显著抑制肿瘤生长。
代谢调控:通过AhR-Nrf2-HO-1通路减少活性氧(ROS),缓解动脉粥样硬化;在糖尿病模型中降低氧化应激,保护血管内皮。
生物素协同作用:通过与链霉亲和素高亲和力结合,实现靶向递送(如肿瘤组织富集),减少脱靶毒性;增强荧光标记或放射性同位素的检测灵敏度。
3. 合成方法与检测技术
合成路径:
化学合成:吲哚-3-甲醛可通过Vilsmeier-Haack反应(邻甲基苯胺与三氯氧磷/DMF)制备,收率96%;生物素部分通过羧基活化(如NHS酯)与吲哚-3-甲醛的氨基或羟基偶联。
生物合成:利用微生物(如乳酸菌、拟杆菌)代谢色氨酸生成吲哚-3-甲醛,结合生物素标记技术。
检测手段:HPLC、LC-MS用于定量分析;荧光标记链霉亲和素用于受体定位;细胞实验(如流式细胞术)评估免疫活性。
4. 应用领域与案例
基础研究:
分子标记:生物素-吲哚-3-甲醛用于追踪雌激素受体、阿片受体在细胞/组织中的分布。
代谢通路解析:通过AhR激活研究吲哚类化合物对肠道菌群-宿主互作的影响。
临床转化:
肿瘤治疗:在黑色素瘤、结肠癌模型中,联合免疫检查点抑制剂增强疗效;通过纳米载体实现肿瘤靶向递送。
心血管疾病:缓解动脉粥样硬化,减少斑块形成;在糖尿病中改善血管内皮功能。
神经保护:调节肠神经信号,预防神经退行性疾病。
农业与食品:作为植物生长调节剂(如模拟生长素作用),或作为食品添加剂(抗氧化、抗菌)。
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh

关于我们:
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