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CY5-2-Ethylhexanol,CY5-2-乙基己醇的结构特性与化学基础

2025-12-16 分享

产品名称:CY5-2-Ethylhexanol,CY5-2-乙基己醇的结构特性与化学基础

1. 结构特性与化学基础

CY5荧光染料:属于近红外花青素类染料,激发波长650–660 nm,发射波长670–680 nm,位于生物组织“近红外窗口I区”,具有高穿透力(1-2 cm)和低背景荧光干扰,适合活体成像。其分子含共轭体系,对溶剂极性和黏度敏感,可响应微环境变化(如发射波长蓝移随极性降低)。

2-乙基己醇(异辛醇):支链一元醇,分子量130.2 Da,疏水性强,含长支链烷基,可增强偶联物的脂溶性和膜亲和性,易嵌入脂质双层或油相微滴。

复合结构:通过酯化反应将CY5的羧基与2-乙基己醇偶联,形成稳定酯键,分子整体呈两亲性,兼具荧光信号功能与疏水靶向能力,分子量约780-830 Da。

2. 合成工艺与关键技术

CY5活性形式制备:以CY5-COOH为例,通过吲哚季铵盐合成(2,3,3-三甲基吲哚与6-溴己酸反应)和丙二醛缩合,经重结晶纯化得高纯度中间体。

偶联反应:CY5-COOH与2-乙基己醇在EDC/DMAP催化下进行酯化,室温避光反应8小时,经硅胶柱层析(二氯甲烷/甲醇=20:1)纯化,产物通过质谱(理论值~800 Da,误差<0.1%)和荧光光谱(激发646 nm/发射662 nm)验证。

纯化与储存:产物需避光、-20℃干燥保存,防止荧光衰减;可溶于有机溶剂(乙醇、DMSO)或部分水相缓冲液。

3. 核心应用场景

生物医学成像:

膜结构与脂质研究:特异性富集于脂滴、细胞膜脂质双层等疏水区域,通过近红外荧光实现高灵敏度成像,如监测脂滴黏度变化(荧光偏振度随黏度升高而增加)或细胞膜流动性。

活体成像:穿透深度达1-2 cm,适用于肿瘤检测、脂代谢动态追踪(如活体脂滴氧化过程)及药物递送系统可视化。

分子追踪:结合亲和素系统,用于蛋白质、受体或纳米载体的荧光标记,如脂质体分布追踪或药物释放动力学研究。

材料科学:修饰纳米颗粒、脂质体或聚合物载体,增强疏水性并实现荧光标记,用于乳液稳定性分析或纳米材料界面研究。

分析化学:通过荧光信号变化(强度、波长、偏振度)定量分析溶剂极性、黏度等微环境参数,如油相溶剂极性评估或细胞内脂滴微环境监测。

4. 优势与特性

荧光性能:近红外波长减少生物自体荧光干扰,信噪比>50:1,适合深层组织成像;光稳定性良好,37℃下荧光半衰期约4-6小时,可延长至24小时以上(加抗光漂白剂)。

疏水靶向:2-乙基己醇的长支链烷基通过范德华力与疏水区域结合,富集效率>70%,易在油-水界面形成单分子吸附层,吸附平衡时间<10分钟。

化学稳定性:偶联键稳定,耐溶剂和温度变化,适合长期实验;两亲性设计平衡疏水性与水溶性,适配多种实验体系。

温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh

CY5-2-Ethylhexanol,CY5-2-乙基己醇

关于我们:

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