Tri-GalNAc(OAc)3-PFP ester的物理性质

产品名称：Tri-GalNAc(OAc)3-PFP ester的物理性质

结构与化学特性

分子结构：由三个N-乙酰半乳糖胺（GalNAc）单元通过α(1,3)糖苷键连接形成三聚体，每个GalNAc的羟基被乙酰基（OAc）保护，末端连接五氟苯酯（PFP ester）基团。分子式为 C₇₉H₁₂₈N₁₀O₃₆，分子量约 1793.91 g/mol。

关键基团功能：

乙酰基（OAc）：保护羟基，增强疏水性及有机溶剂溶解性（如二氯甲烷、乙醇），可在碱性条件（如甲醇钠/甲醇）下脱除，暴露活性羟基用于后续修饰（如荧光标记、生物素化）。

PFP酯：高反应活性基团，与氨基或羟基发生高效偶联，形成稳定酰胺键，副产物为五氟苯酚，易通过色谱纯化。

物理性质

溶解性：易溶于有机溶剂（如DMF、乙腈），水中溶解性较低。

储存条件：-20℃干燥避光保存，避免频繁解冻，现配现用。

稳定性：乙酰基保护增强化学稳定性，减少副反应；PFP酯在碱性条件下反应活性高，需控制反应条件（pH 8.5左右，室温/45℃）。

核心应用

肝靶向药物递送：

机制：三价GalNAc结构通过空间多价效应高亲和力结合肝细胞表面的去唾液酸糖蛋白受体（ASGPR），实现肝细胞特异性内吞，进入溶酶体途径释放活性药物（如siRNA、寡核苷酸）。

应用案例：用于合成GalNAc-siRNA偶联物（如Givlaari、Oxlumo等RNAi药物），实现基因沉默或治疗作用。

糖类偶联与化学修饰：

生物缀合物合成：PFP酯与蛋白质、多肽或小分子的氨基反应，形成糖基化修饰（如荧光标记、生物素化）。

材料化学：共价连接至聚合物表面或芯片/传感器，增强生物相容性或靶向性，用于糖识别、分子捕获或多价配体-受体相互作用研究。

寡糖合成与保护策略：

乙酰基保护基团防止羟基副反应，PFP酯提供可控反应位点，适用于复杂糖链的合成与修饰。

合成与反应条件

偶联反应：

步骤：PFP酯与氨基化合物（如寡核苷酸-己胺衍生物）在碱性条件（DIPEA或吡啶）下发生酰胺化反应，形成稳定酰胺键。

条件优化：溶剂常用乙腈/DMF混合溶剂，温度25-45℃，时间2-6小时，氨基化合物过量3-4当量以确保完全反应。

纯化：通过薄层色谱（TLC）或质谱监控反应进度，反应后经萃取、沉淀或色谱纯化得到目标产物。

脱保护：反应完成后，用甲醇钠/甲醇处理脱除乙酰基，恢复GalNAc的天然活性结构。

温馨提示：仅用于科研，不能用于人体实验！wyh

关于我们：

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