1159408-65-7，Tri-GalNAc(OAc)3-Amine的合成与质量控制

产品名称：1159408-65-7，Tri-GalNAc(OAc)3-Amine的合成与质量控制

1. 结构与化学特性

核心结构：由三个N-乙酰半乳糖胺（GalNAc）单元通过α(1,3)糖苷键连接，每个GalNAc的羟基被乙酰基（OAc）保护，末端含氨基（-NH₂）。分子式为C₈₁H₁₂₉F₃N₁₀O₃₈，分子量1907.93，常以三氟乙酸（TFA）盐形式存在。

保护基团：乙酰化修饰增强疏水性，提高有机溶剂（如DMSO、乙醇）溶解性，同时保护羟基避免非特异性反应。氨基提供偶联位点，可通过EDC/NHS化学与羧酸、荧光染料或生物分子（如抗体、药物）形成酰胺键。

立体构型：GalNAc的六碳糖胺骨架保留天然糖类识别特性，乙酰基保护确保三维结构稳定，便于后续脱保护或功能化。

2. 核心功能与应用场景

肝靶向递送：GalNAc单元可特异性结合肝细胞表面去唾液酸糖蛋白受体（ASGPR），用于构建溶酶体靶向嵌合体（LYTACs），介导EGFR、HER2等膜蛋白内吞降解，抑制肿瘤增殖。

生物正交反应：作为模块化探针，与TCO（反式环辛烯）通过逆电子需求Diels-Alder反应（iEDDA）快速偶联，用于活细胞/活体实时成像、术中导航及疾病诊断。

材料修饰：修饰纳米粒子、脂质体或高分子材料表面，赋予糖识别功能，增强靶向性及生物相容性。例如，在纳米载体中引入Tri-GalNAc可延长循环时间，减少免疫原性。

糖化学研究：作为糖苷化反应中间体，用于合成多糖、糖缀合物及功能化糖衍生物，探索多价配体效应及糖-蛋白相互作用。

3. 物理化学性质

溶解性：溶于DMSO（1-10 mg/mL）、乙醇及PBS（pH 7.2），微溶于水。需避光、干燥储存（-20℃或更低），避免反复冻融。

稳定性：乙酰保护基在酸性/碱性条件下可脱除，恢复自由羟基，便于后续功能化。分子量较大，热稳定性良好，熔点约120-130℃。

反应活性：氨基可参与偶联反应，乙酰基保护提供可控反应位点，适用于多步骤合成中的选择性修饰。

4. 合成与质量控制

合成路径：通过乙酰化反应将GalNAc羟基保护，经糖苷化反应构建三聚体，末端引入氨基或TFA盐。纯化采用硅胶柱层析或HPLC，确保纯度＞95%。

质量控制：需通过HPLC、MS、NMR验证结构，检测纯度、溶解度及稳定性。供应商如西安凯新生物、MCE等提供定制服务，需遵循科研伦理及安全规范。

温馨提示：仅用于科研，不能用于人体实验！wyh

关于我们：

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