Chol-4-Hydroxybenzoic acid，胆固醇偶联对羟基苯甲酸的物理化学性质

产品名称：Chol-4-Hydroxybenzoic acid，胆固醇偶联对羟基苯甲酸的物理化学性质

结构与组成

核心结构：由胆固醇（Cholesterol）与对羟基苯甲酸（4-Hydroxybenzoic acid, 4-HBA）通过共价键偶联形成。胆固醇提供疏水性环戊烷多氢菲骨架及羟基，对羟基苯甲酸提供亲水性苯环（含羟基和羧基），形成两亲性分子。连接方式通常为酯键（如胆固醇羟基与4-HBA羧基通过酯化反应），或通过PEG链、酰胺键等连接子实现。

分子特性：胆固醇增强膜结合能力与靶向性，4-HBA赋予抗菌、抗氧化及荧光标记潜力。分子式示例：C₃₄H₅₀O₃（胆固醇-4-HBA酯），分子量约506.77。

合成方法

酯化反应：胆固醇的羟基与4-HBA羧基在DCC/DMAP或EDC/NHS体系催化下，于室温至40℃、弱碱性条件反应数小时至过夜，经透析、HPLC或硅胶柱层析纯化，产率可达90%以上。

点击化学：通过DBCO-PEG4-NH₂等基团，利用无铜SPAAC反应实现高效偶联，提升生物相容性。

工业合成：4-HBA可通过Kolbe-Schmitt反应（苯酚钾与CO₂羧化）或苯酚钾羧化法大规模制备，胆固醇多从羊毛脂或动物组织提取。

物理化学性质

溶解性：疏水胆固醇与亲水4-HBA结合，溶于有机溶剂（如DCM、乙醚），微溶于水，可通过PEG链增强水溶性。

稳定性：避光、低温（-20℃）保存，防止4-HBA氧化或胆固醇降解。酯键在酸性/碱性条件下可能水解。

光谱特性：4-HBA在254 nm处有紫外吸收，可用于定量分析；荧光标记版本（如FITC-4-HBA）可实现生物成像。

生物医学应用

靶向药物递送：

脂质体强化：胆固醇嵌入脂质体双分子层，增强稳定性、调节粒径（50-200 nm），延长循环时间，减少单核巨噬系统清除。例如，阿霉素脂质体经胆固醇修饰后，半衰期延长2倍，肿瘤富集效率提升。

靶向载体：4-HBA的羧基可偶联抗体、多肽或生物素，实现肿瘤、炎症部位精准递送。如生物素-4-HBA偶联物可结合链霉亲和素，用于靶向成像或治疗。

基因治疗：修饰LNP递送CRISPR-Cas9或mRNA，提高转染效率与基因编辑精度。

抗菌与抗氧化：

4-HBA的抗菌活性（如抑制金黄色葡萄球菌）与胆固醇的膜渗透性结合，增强抗菌效果。

作为抗氧化剂，用于化妆品、食品防腐（如尼泊金酯类）。

生物成像与检测：

荧光标记4-HBA（如FITC）用于细胞膜动态追踪、亚细胞结构成像。

磁珠偶联胆固醇-4-HBA，实现膜蛋白捕获、脂质分子富集及靶向分离。

疫苗与免疫调节：

作为疫苗稳定剂，提高抗原稳定性；作为半抗原载体，增强免疫原性。

调节免疫细胞功能，如抑制IL-6/TNF-α炎症因子。

温馨提示：仅用于科研，不能用于人体实验！wyh

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