Sulfo-CY5-SH，水溶性巯基-CY5的反应机理
Sulfo-CY5-SH，水溶性巯基-CY5的反应机理
Sulfo-CY5-SH 是一种在花青素类近红外染料 CY5 分子骨架上引入巯基（–SH）官能团，并通过磺化修饰提高水溶性的功能化荧光分子。CY5 属于长共轭链氰碱染料，发射波段位于近红外区域（约 650–700 nm），具有高光稳定性、低背景信号和良好量子产率。末端巯基为化学反应提供高反应活性，可通过硫醇特异性反应与多种活性官能团（如马来酰亚胺、溴乙酰基或二硫键）形成稳定共价连接。磺化修饰增强水溶性，使 Sulfo-CY5-SH 在水相或生物体系中分散均匀、操作便利，是构建功能化生物分子和荧光探针的重要工具。
从化学结构上看，Sulfo-CY5-SH 由 CY5 荧光核心、柔性连接桥及末端巯基组成，侧链磺酸盐基团提供良好的水溶性和分子稳定性。柔性连接桥隔离巯基与荧光核心，减少电子干扰，保持荧光性能稳定。末端巯基为亲核官能团，可参与多种硫醇特异性化学反应，使 CY5 染料可与蛋白质、肽、多糖或纳米材料高效偶联。
反应机理主要包括以下几类：
马来酰亚胺-硫醇加成反应：巯基与马来酰亚胺基团发生亲核加成反应，生成稳定的硫醚酰胺键。该反应选择性高、温和，可在 pH 6.5–7.5 的缓冲体系中进行，反应快速且不可逆，是标记蛋白质赖氨酸残基侧链氨基偶联的常用方法。
溴乙酰基-硫醇取代反应：巯基作为亲核试剂，可攻击溴乙酰基的碳原子，发生亲核取代反应生成稳定的硫醚键。该反应在中性或弱碱性条件下高效，适用于蛋白质或多肽修饰。
二硫键形成与还原：巯基在氧化条件下可形成二硫键（–S–S–），实现分子自偶联或与载体巯基结合。该过程可通过还原剂（如 DTT 或 TCEP）控制二硫键还原，实现可控偶联与可逆反应设计。
巯基特异性反应的机理均依赖硫醇的亲核性质，反应速度快、选择性高，并且在温和条件下即可实现高效偶联。磺化修饰的水溶性保证了 Sulfo-CY5-SH 在缓冲液和生物体系中的稳定分散，减少聚集和非特异性吸附，提高反应效率和实验可重复性。
总体而言，Sulfo-CY5-SH 结合了近红外荧光性能、巯基高反应活性和水溶性磺化修饰，为蛋白质标记、肽偶联、多糖修饰及纳米材料功能化提供了温和、高效且可控的化学工具。其反应机理清晰、选择性高，使其在构建功能化荧光探针、成像标记及生物材料功能化中具有广泛应用价值。
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产品名称：Sulfo-CY5-SH
纯度：95%+
规格：mg/g
用途：科研
厂家：良林生物
产品目录
N-GlcNAc-生物素
N-芴甲氧羰基-N'-生物素-L-赖氨酸
PC-生物素-PEG3-炔
PC-生物素-四聚乙二醇-聚乙二醇三-叠氮
PC生物素-三聚乙二醇-NHS酯
仅用于科研，不能用于人体。小编axc