甘露糖-6-磷酸PEG反式环辛烯TCO的应用场景
产品名称:甘露糖-6-磷酸PEG反式环辛烯TCO的应用场景
1. 结构组成
甘露糖-6-磷酸(M6P):天然糖磷酸酯衍生物,化学式C₆H₁₃O₉P,是溶酶体酶靶向运输的关键信号分子。其6号碳的磷酸基团可与细胞表面甘露糖受体特异性结合,实现靶向识别。
聚乙二醇(PEG):亲水性高分子链(分子量常为2000-5000),作为连接臂增强分子水溶性、降低免疫原性,并通过空间位阻减少非特异性吸附。
反式环辛烯(TCO):环状烯烃基团,具有与四嗪(Tetrazine)发生逆电子需求Diels-Alder反应的高活性,反应速率常数达10³–10⁶ M⁻¹·s⁻¹,无需催化剂且生物相容性好。
2. 核心功能
靶向性:M6P通过甘露糖受体介导内吞,实现药物或探针对特定细胞(如肿瘤细胞、巨噬细胞)的精准递送。
稳定性与生物相容性:PEG链提升分子在复杂介质中的分散性,延长体内循环时间,减少免疫反应。
化学反应活性:TCO与四嗪的快速点击反应,支持模块化组装(如药物-载体偶联、荧光标记、纳米颗粒修饰)。
3. 应用场景
靶向药物递送:将抗癌药物、基因治疗载体等通过TCO与四嗪反应偶联至M6P-PEG-TCO,实现肿瘤靶向治疗,降低对正常细胞的毒性。
生物成像:与荧光标记四嗪结合,用于活细胞成像、流式细胞术及PET/SPECT成像,提升灵敏度和分辨率。
疫苗开发:通过甘露糖受体增强疫苗免疫原性,提高保护效力。
材料科学:修饰纳米颗粒、水凝胶或生物传感器,实现智能材料功能化(如pH响应释放、细胞黏附调控)。
4. 合成方法
M6P的制备:
生物法:利用甘露糖激酶催化D-甘露糖与ATP的磷酸化反应,专一性强但成本较高。
化学法:通过磷酰氯(POCl₃)或二苄基磷酸酯介导甘露糖C6-OH的磷酸化,需控制无水条件及保护基策略以减少副反应。
PEG连接:采用羧基-氨基偶联、NHS酯活化或点击化学将M6P与PEG链连接,调节PEG分子量以优化水溶性。
TCO引入:通过TCO-NHS酯与PEG末端氨基反应,或利用DCC/EDC体系偶联羧基化TCO,确保反应条件温和以避免分子降解。
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh

关于我们:
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