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N-Azidoacetylglucosamine,CAS号:92659-90-0,叠氮乙酰葡萄糖胺的功能与应用

2025-12-23 分享

N-Azidoacetylglucosamine,CAS号:92659-90-0,叠氮乙酰葡萄糖胺的功能与应用

N-Azidoacetylglucosamine 的中文名称一般为叠氮乙酰葡萄糖胺。其中,“N-叠氮乙酰”表示葡萄糖胺分子氨基上的乙酰化修饰,并引入叠氮(–N₃)功能基团;“葡萄糖胺”指的是一种氨基糖,广泛存在于糖胺聚糖和细胞表面糖蛋白中。该化合物常作为生物正交标记的前体,用于分子生物学和化学生物学研究。

二、功能特点

  1. 生物正交标记能力
    叠氮基团具有高反应活性但在生物体系中化学惰性,可与特定的炔基化合物通过“铜催化叠氮-炔环加成反应”(CuAAC,click chemistry)形成稳定的三唑环。这种反应温和、选择性高,不干扰生物体系的天然化学过程,使 N-Azidoacetylglucosamine 成为细胞和分子标记的理想工具。

  2. 可代谢的糖类前体
    N-Azidoacetylglucosamine 可以被细胞代谢吸收,并通过糖蛋白或糖脂的生物合成途径整合到细胞表面的糖基结构中,从而在天然糖链上引入叠氮功能,实现细胞表面糖修饰的可控标记。

  3. 反应温和、稳定性好
    叠氮乙酰葡萄糖胺在生理条件下化学稳定,对细胞和蛋白质无显著毒性。其在水溶液中的稳定性和生物相容性使其适合细胞培养、体外标记和生物成像实验。

三、应用

  1. 细胞表面标记与成像
    通过代谢标记技术(Metabolic Labeling),N-Azidoacetylglucosamine 可以整合到糖蛋白或糖脂上,然后与荧光炔基探针进行 click 化学偶联,实现对细胞表面糖基的特异性可视化,用于活细胞成像和糖修饰动态研究。

  2. 生物分子追踪与富集
    利用叠氮-炔 click 反应,N-Azidoacetylglucosamine 修饰的糖链可以与生物素、荧光团或磁珠偶联,实现目标糖蛋白的富集、纯化或定量分析,便于蛋白组学和糖组学研究。

  3. 药物递送与功能化
    通过将叠氮糖整合到细胞表面,可在细胞膜上引入可控功能位点,用于靶向药物载体的点击偶联,实现药物递送或信号分子功能化。

  4. 多通道标记
    N-Azidoacetylglucosamine 可与不同荧光或亲和探针偶联,实现多重标记和共定位实验,用于细胞表面糖基研究和分子相互作用分析。

四、总结
N-Azidoacetylglucosamine(叠氮乙酰葡萄糖胺)是一种具有生物正交功能的氨基糖前体,兼具代谢整合能力和 click 化学活性。其功能包括细胞表面糖标记、荧光可视化、分子追踪及富集分析等,广泛应用于糖生物学、化学生物学和药物递送研究,为糖基化研究和分子功能化提供高效、可控的工具。

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产品名称:N-Azidoacetylglucosamine

CAS号:92659-90-0

纯度:95%+

规格:mg/g

用途:科研

厂家:齐岳生物

N-Azidoacetylglucosamine,CAS号:92659-90-0

产品目录

CY5-聚乙二醇-羧基,Cyanine5-PEG-COOH

Cy5-Azide,Cyanine 5-N3

Cy5-ALK ,Cyanine5-alkyne

Cy5-MAL,Cyanine 5-maleimide

Cy5-NHS,Cyanine 5-NHS

仅用于科研,不能用于人体。小编axc