NHS-PEG-NHS，双端 N-羟基琥珀酰亚胺酯聚乙二醇的反应机制

NHS-PEG-NHS，双端 N-羟基琥珀酰亚胺酯聚乙二醇的反应机制

一、中文名称
NHS-PEG-NHS 的中文名称通常为双端 N-羟基琥珀酰亚胺酯聚乙二醇，也可称作两端活性 NHS 聚乙二醇衍生物。其中，PEG（Polyethylene Glycol）是柔性亲水链段，NHS（N-羟基琥珀酰亚胺酯）为末端活性基团，可与含氨基的蛋白质、肽或小分子发生共价结合。该分子具有双端活性，常用于交联、偶联或功能化修饰。

二、分子结构特点
NHS-PEG-NHS 分子由三个部分组成：

1. PEG 链段：由重复的 –CH₂CH₂O– 单元构成，提供柔性、良好水溶性和生物相容性。PEG 链段作为间隔臂，可以减少偶联分子之间的空间阻碍，增加反应效率。

2. 双端 NHS 活性基团：两端均为 N-羟基琥珀酰亚胺酯（NHS-酯），能够高选择性地与伯胺基发生反应，形成稳定的酰胺键。双端活性使其适用于双功能偶联或交联反应。

三、反应机制
NHS-PEG-NHS 的偶联反应主要基于羧基活化和伯胺亲核加成原理：

1. NHS-酯活化
   NHS-PEG-NHS 的两端羧基已通过 NHS 活化形成高反应性酯。NHS-酯能够被蛋白质或小分子中的伯胺基攻击，在温和条件下迅速发生亲核加成反应。

2. 伯胺亲核加成
   蛋白质、肽或小分子上的伯胺基（–NH₂）作为亲核试剂，攻击 NHS-酯的羰基碳，形成四面体中间体。随后，NHS 被置换，生成稳定的酰胺键，将 PEG 链与目标分子共价连接。

3. 双端偶联特点
   由于分子两端均为 NHS-酯，NHS-PEG-NHS 可同时与两个含氨基的分子偶联，实现分子交联或二聚化。该特性常用于蛋白质交联、药物载体功能化及多功能材料构建。

4. 反应条件温和
   该偶联可在中性或轻碱性缓冲液（pH 7.0–8.5）下进行，避免高温或强酸碱环境，从而保持生物大分子的活性和结构完整。

四、应用优势

• 交联能力：可将两分子或两蛋白通过 PEG 链柔性连接，实现稳定交联。

• 生物相容性：PEG 链提高水溶性，减少非特异性吸附，适合生物体系使用。

• 温和条件：反应可在室温水相中进行，不破坏敏感蛋白或药物活性。

• 可控空间隔离：PEG 链提供柔性间隔，降低偶联分子间空间阻碍，提高功能化效率。

五、总结
NHS-PEG-NHS 是双端活性聚乙二醇衍生物，其反应机制基于 NHS-酯与伯胺基的亲核加成，生成稳定酰胺键。双端活性和 PEG 链柔性使其广泛应用于蛋白质交联、药物载体功能化以及多功能生物材料构建，为生物医药和纳米技术提供高效、可控的分子工具。

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产品名称：NHS-PEG-NHS

纯度：95%+

规格：mg/g

用途：科研

厂家：良林生物

产品目录

FITC-D-Desthiobiotin

异硫氰酸荧光素-脱硫生物素

Sulfo-CY5-Alendronate sodium

CY5-HRP

CY5-辣根过氧化物酶

FITC-Elaidic acid反式脂肪酸

CY3-IsochlorogenicAcid B

仅用于科研，不能用于人体。小编axc