NBD-Gefitinib，吉非替尼-NBD的合成方法

产品名称：NBD-Gefitinib，吉非替尼-NBD的合成方法

1. 结构特性

分子设计：由吉非替尼（Gefitinib，第三代EGFR酪氨酸激酶抑制剂）与NBD荧光团（7-硝基苯并-2-氧杂-1,3-二唑）通过共价键（如酰胺键、醚键）偶联形成。吉非替尼母核含喹唑啉骨架、3-氯-4-氟苯胺侧链及吗啉环，保留对EGFR的高亲和力（Ki≈10 nM）；NBD荧光团分子量约194 Da，小尺寸不显著影响吉非替尼空间结构。

光谱性能：NBD为环境敏感型荧光染料，最大激发波长470 nm（蓝光区），最大发射波长540 nm（绿色荧光区），量子产率约0.35（甲醇中）。其荧光强度在疏水环境（如细胞膜、EGFR活性口袋）中增强3-5倍，可通过荧光强度变化监测药物-靶点结合状态。

物理性质：淡黄色粉末，易溶于DMSO、甲醇等有机溶剂，难溶于水；水溶液中易形成50-100 nm聚集体，不影响EGFR结合能力。

2. 合成方法

化学偶联：采用NHS酯法或点击化学（如CuAAC炔-叠氮环加成）实现共价连接。吉非替尼通过氨基/羧基修饰引入反应性基团（如炔基），NBD经NHS酯活化后与吉非替尼衍生物缩合，或通过PEG链桥接增强水溶性。

合成路径示例：以6,7-二甲氧基喹唑啉-4-酮为原料，经氯化、芳香亲核取代、去甲基化及Williamson醚化四步合成吉非替尼，再与NBD-NHS酯偶联。产物经HPLC纯化，通过质谱、核磁确认结构完整性。

3. 功能优势

靶向与示踪双重功能：保留吉非替尼对EGFR的特异性抑制活性（用于非小细胞肺癌治疗），同时赋予荧光示踪能力，实现“治疗-可视化”同步追踪。

动态监测能力：通过荧光信号实时观察药物在细胞内的分布、摄取动力学及亚细胞定位（如线粒体、内质网），揭示药物代谢途径及耐药机制（如药物外排泵活性、靶点突变）。

环境敏感性：NBD荧光对微环境极性敏感，可间接反映药物与靶点的结合强度及局部微环境变化，辅助研究信号通路调控（如PI3K/AKT、MAPK通路）。

温馨提示：仅用于科研，不能用于人体实验！wyh

关于我们：

良林科研服务平台是西安瑞胜生物科技有限公司旗下的品牌，良林科研服务平台致力于服务全球研发工作者，公司配备了化合物合成、纯化、冻干、质量检测与分析等精密仪器，良好有完备的生产，研发，检测全生产线的能力。良林生物致力于为客户提供有机化合物定制合成及生产服务。 我公司生产销售科研级别的药物传递和药物纳米靶向方面的产品，公司目前经营的产品主要有合成磷脂，PEG衍生物，嵌段共聚物，纳米金，磁性纳米颗粒，介孔二氧化硅，活性荧光染料，荧光量子点，点击化学和大环配体等等。

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