胆固醇-对羟基苯甲酸，Chol-4-Hydroxybenzoic acid的合成方法与工艺

产品名称：胆固醇-对羟基苯甲酸，Chol-4-Hydroxybenzoic acid的合成方法与工艺

1. 结构与化学特性

分子设计：通过酯键/醚键连接胆固醇（疏水四环结构）与对羟基苯甲酸（亲水酚羟基），形成两亲性杂化分子。胆固醇端赋予膜锚定能力，对羟基苯甲酸端提供抗氧化、金属配位或功能修饰位点。

物理性质：在非极性溶剂（如氯仿）中溶解度较高，极性溶剂需表面活性剂助溶。酚羟基在碱性条件下易氧化为醌类，需避光、低温（-20℃）保存。熔点约214-215℃（对羟基苯甲酸部分），胆固醇部分熔点约148-150℃。

化学稳定性：酸性/中性环境稳定，强碱或高温下易水解。连接键（如酯键）可通过pH或酶解调控释放。

2. 合成方法与工艺

直接酯化法：胆固醇羧酸与对羟基苯甲酸醇在催化剂（如EDC/DMAP）下反应，产率约70-85%。需控制反应温度（室温至60℃）和溶剂（如DMSO/DMF）。

点击化学法：利用叠氮-炔环加成反应，通过胆固醇衍生物（如炔基胆固醇）与对羟基苯甲酸叠氮化物连接，反应高效（产率＞90%），条件温和。

转位法：水杨酸经碱熔转位生成对羟基苯甲酸钾盐，再与胆固醇氯化物反应，适用于大规模生产。

纯化技术：柱层析（硅胶柱，石油醚/乙酸乙酯梯度洗脱）或结晶法去除未反应原料，确保产物纯度＞95%。

3. 核心应用领域

生物医学研究：

细胞膜动态追踪：如FITC-Cholesterol-pHBA在495nm激发下发射520nm绿光，实时监测膜流动性、蛋白聚集（如阿尔茨海默病中β-淀粉样蛋白与膜相互作用）。

药物递送系统：修饰脂质体/纳米颗粒，增强肿瘤靶向性（如载药脂质体经修饰后肿瘤细胞摄取率提高3倍），降低肾毒性。

生物传感器：羧基固定酶/抗体，胆固醇端吸附于电极表面，构建高灵敏度检测平台（如葡萄糖、重金属离子检测）。

材料科学：

纳米材料改性：用于修饰聚合物纳米粒、磁性纳米颗粒，提升分散性与生物相容性。

环境治理：对羟基苯甲酸部分吸附重金属（如Fe³⁺），结合胆固醇疏水性实现污染物界面富集与分离。

温馨提示：仅用于科研，不能用于人体实验！wyh

关于我们：

良林科研服务平台是西安瑞胜生物科技有限公司旗下的品牌，良林科研服务平台致力于服务全球研发工作者，公司配备了化合物合成、纯化、冻干、质量检测与分析等精密仪器，良好有完备的生产，研发，检测全生产线的能力。良林生物致力于为客户提供有机化合物定制合成及生产服务。 我公司生产销售科研级别的药物传递和药物纳米靶向方面的产品，公司目前经营的产品主要有合成磷脂，PEG衍生物，嵌段共聚物，纳米金，磁性纳米颗粒，介孔二氧化硅，活性荧光染料，荧光量子点，点击化学和大环配体等等。

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