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水溶性CY7标记甘氨鹅去氧胆酸,Sulfo-CY7-Glycochenodeoxycholic acid的结构特性

2025-12-29 分享

产品名称:水溶性CY7标记甘氨鹅去氧胆酸,Sulfo-CY7-Glycochenodeoxycholic acid

1. 结构特性

分子设计:甘氨鹅去氧胆酸(GCDCA)由鹅去氧胆酸与甘氨酸通过酶促反应合成,分子含甾体骨架(疏水端)及甘氨酸末端(亲水端),形成两亲性结构。CY7通过甘氨酸末端的羧基与CY7-NHS酯发生酰胺化反应,形成稳定共价键。Sulfo-CY7引入磺酸基团(如-SO₃H),显著提升水溶性,避免荧光淬灭。

光谱性能:激发波长749-750nm,发射波长775-778nm,处于近红外“生物窗口”(700-900nm),可规避生物组织自发荧光干扰,提升成像信噪比。高消光系数(ε≈240,000 L·mol⁻¹·cm⁻¹)支持低浓度检测,光漂白速率低,适合长时间动态追踪(pH 4-8稳定)。

化学修饰:PEG链修饰或磺化基团引入进一步优化亲水性,增强循环稳定性。分子式示例:C₆₁H₉₇N₅O₁₀P(含磺酸基团),通过NMR、质谱、FTIR验证结构完整性。

2. 合成方法

化学偶联:采用CY7-NHS酯与GCDCA的甘氨酸末端羧基进行酰胺化反应,或使用氮杂环卡宾(NHC)前体缩合剂(如IMesCl-Cl)提高反应效率(收率≥95%)。磺化CY7-NHS活化酯可直接溶于水,避免有机溶剂干扰。

酶促反应效率:利用肝脏中天然酶促反应合成GCDCA,再与CY7偶联,保留生物活性。

点击化学:DBCO-Cy7与叠氮化GCDCA的生物正交反应,实现活体水平高时空分辨率追踪,构建双色荧光探针解析动态行为。

水溶性改进:磺酸基团引入或PEG链桥接,优化分子亲水性,避免荧光淬灭,提升循环稳定性。

3. 功能优势

生物活性保留:保留GCDCA的生物活性,如抑制胆固醇合成、促进胆汁分泌、调节胆汁成分、保护肝细胞等,同时赋予荧光示踪能力。

代谢追踪:实时监测GCDCA在肠-肝轴中的吸收、合成、转化及排泄过程,揭示胆汁酸代谢异常与脂肪肝、肝硬化、原发性胆汁性胆管炎等疾病关联。

靶向成像:利用GCDCA的胆汁酸特性靶向肝脏或胆道肿瘤,结合近红外荧光实现深层组织穿透,提升肿瘤边界识别精度;整合光热/光动力治疗(如ICG或金纳米颗粒),增强治疗效果。

环境敏感性:NBD荧光对微环境极性敏感,可间接反映药物与靶点结合强度及局部微环境变化,辅助研究信号通路调控。

温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh

水溶性CY7标记甘氨鹅去氧胆酸

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