Sulfo-CY3-甘氨鹅去氧胆酸,Sulfo-CY3-GCA的合成与结构特性
产品名称:Sulfo-CY3-甘氨鹅去氧胆酸,Sulfo-CY3-GCA的合成与结构特性
1. 合成与结构特性
合成方法:
化学偶联:通过EDC/NHS体系活化Sulfo-CY3的羧基,与GCA的氨基或羟基形成稳定酰胺键;或采用点击化学(如CuAAC),利用炔基-叠氮环加成实现定向偶联。
反应条件:pH 7.4-8.0、室温至37℃、水/有机混合溶剂(如PBS+DMSO),避免高温导致荧光淬灭。
结构特征:Sulfo-CY3的共轭多烯骨架赋予橙红色荧光(激发550-560nm,发射570-580nm),磺酸基增强水溶性;GCA的疏水甾体骨架与亲水取代基(如羟基、磺酸基)保留其代谢活性,通过柔性连接臂减少空间位阻影响。
2. 荧光特性与成像应用
光学性能:Sulfo-CY3具有高摩尔消光系数和荧光量子产率,光稳定性良好,适合长时间成像(如共聚焦显微镜、流式细胞术)。磺酸基减少非特异性吸附,提升信噪比。
生物成像应用:
代谢追踪:通过荧光信号追踪GCA在肝细胞、肠道菌群中的分布与代谢,解析FXR受体激活路径及胆汁酸循环机制。
药物递送:作为荧光标记载体,监测纳米颗粒、脂质体在肿瘤组织中的渗透与释放,优化靶向递送系统(如肝癌模型中肿瘤蓄积量提升3倍)。
多模态成像:结合近红外荧光、MRI或PET,构建多模态探针,实现深部组织成像与诊疗一体化。
3. 生物活性与代谢机制
GCA的生物活性:
代谢调节:作为初级胆汁酸,参与脂质消化、胆固醇代谢,激活FXR受体调控糖脂代谢;高浓度可诱导肝细胞脂质过氧化、膜流动性降低及凋亡。
疾病关联:肝病、胆道梗阻时血液中GCA水平升高,反映肝胆功能障碍;肠道菌群(如乳酸杆菌)可调控其7α-羟化酶活性。
标记后活性保留:Sulfo-CY3-GCA保留GCA的生物活性,同时赋予荧光追踪能力,用于研究肝细胞摄取机制(如NTCP转运体)、药物筛选(如FXR激动剂IC₅₀<100nM)及代谢通路解析。
4. 稳定性与安全性
化学稳定性:在生理缓冲液中稳定,避光低温保存可长期储存;磺酸基防止分子聚集,减少荧光淬灭风险。
生物相容性:低毒性,适合活体成像;但需注意GCA本身的肝毒性风险(如高浓度诱导肝细胞损伤),需通过临床试验验证安全性。
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh

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