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CAS号:1628029-06-0,UV-Tracer alkyne NHS ester,化学反应原理

2025-12-29 分享

CAS号:1628029-06-0,UV-Tracer alkyne NHS ester,化学反应原理

中文名称:紫外示踪烷炔 N-羟基琥珀酰亚胺酯

(亦称:UV-Tracer 烷炔 NHS 酯、UV-Tracer alkyne NHS 酯)

英文名称:UV-Tracer Alkyne NHS Ester
(CAS: 1628029-06-0)

化学反应原理:
UV-Tracer Alkyne NHS Ester 是一种功能化化学试剂,将紫外可示踪基团与活性 N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)酯结合,并在分子中引入烷炔(Alkyne)官能团,使其能够通过共价方式与含氨基的生物分子或小分子化合物偶联,同时提供可检测的紫外信号。其核心设计结合了三种关键功能:活性 NHS 酯、烷炔基团和紫外可示踪染料。

  1. NHS 酯活性原理
    NHS 酯是高效的亲核取代反应活性基团,可与伯氨基(–NH₂)发生酰胺化反应。在缓冲体系(pH 7–9)中,氨基的氮原子作为亲核试剂进攻碳酰中心,释放 N-羟基琥珀酰胺生成稳定的酰胺键,从而将 UV-Tracer 分子共价固定到目标分子上。该反应高效、温和,适合蛋白质、肽链和含氨基小分子标记。

  2. 烷炔官能团的反应性
    烷炔基团为“点击化学”中的活性位点,尤其适用于铜催化的叠氮-炔环加成反应(CuAAC)。偶联到生物分子上的烷炔基团可与叠氮(Azide)标记的分子进行特异性反应,实现进一步的功能化,如荧光染料连接、药物修饰或多功能探针构建。烷炔的高选择性和稳定性使其在水性生物体系中反应可控,避免非特异性副反应。

  3. 紫外示踪功能
    UV-Tracer 分子本身包含紫外吸收活性官能团,可在 254–280 nm 紫外波段显示吸收信号。这一特性使得偶联后的分子可以通过紫外光检测,便于薄层色谱(TLC)、高效液相色谱(HPLC)及 SDS-PAGE 分析中追踪化学修饰情况。

  4. 应用原理

    • 直接偶联:在 NHS 酯活性作用下,将 UV-Tracer 分子共价结合到蛋白质或核酸上的氨基,实现标记。

    • 功能化平台:偶联后的烷炔基团可与叠氮标记分子进行点击反应,实现多功能标记或构建复合探针。

    • 可视化监控:通过紫外吸收或荧光检测,即可观察偶联效率和位置,实现实验追踪。

  5. 反应特点

    • 反应温和,适合生物大分子标记。

    • 偶联位置可控,避免干扰分子活性。

    • 双重功能(烷炔 + 紫外示踪)提供高灵活性,支持多步骤修饰和追踪实验。

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UV-Tracer Alkyne NHS Ester

纯度:95%+

规格:mg/g

用途:科研

厂家:良林生物

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