CAS号：251459-35-5，Boc-Gly-Gly-PAB，叔丁氧羰基-二甘氨酸-PAB的结构合成
CAS号：251459-35-5，Boc-Gly-Gly-PAB，叔丁氧羰基-二甘氨酸-PAB的结构合成
中文名称：叔丁氧羰基-二甘氨酸-PAB
（亦称：Boc-Gly-Gly-PAB、Boc-二甘氨酸-PAB）
英文名称：Boc-Gly-Gly-PAB
（CAS: 251459-35-5）
结构与合成：
Boc-Gly-Gly-PAB 是一种功能化二肽衍生物，由二甘氨酸（Gly-Gly）、叔丁氧羰基（Boc）保护基以及对羟基苄氧基（para-aminobenzyl, PAB）构成。其结构设计兼具化学保护和功能化特性，常用于药物前体、肽类偶联以及酶响应性载体的构建。
结构特点：
Boc 保护基
Boc（t-Butyloxycarbonyl）通过氨基保护二甘氨酸 N 端，防止在后续偶联或合成步骤中发生非特异性反应，同时保证肽链在化学反应条件下稳定。Boc 可通过酸性条件（如 TFA）温和去除，为进一步功能化提供自由氨基。二甘氨酸核心
Gly-Gly 作为柔性短链肽，可作为连接器或响应元件。其小分子结构增加水溶性并提供空间柔性，便于末端 PAB 与其他分子偶联或构建酶响应系统。PAB（para-aminobenzyl）官能团
PAB 常用于药物递送系统中，尤其是酯或酰胺连接的酶响应载体。PAB 的芳香胺基团可与药物分子、荧光标记或其他活性分子通过酰胺化反应共价连接，同时在酶促条件下实现可控释放。
合成过程概述：
二肽合成
以甘氨酸为起始，通过标准固相肽合成（SPPS）或溶液肽合成方法依次连接二甘氨酸单元。在 N 端引入 Boc 保护基，通过活化剂（如 DIC/HOBt 或 EDC/NHS）实现高效耦合。该步骤确保肽链方向性和化学完整性。PAB 偶联
Boc-Gly-Gly 的 C 端通过羧基活化（如使用 NHS 酯或碳二亚胺化学）与 PAB 的氨基反应，形成稳定的酰胺键。偶联反应通常在有机溶剂（如 DMF 或 DCM）和弱碱性条件下进行，以保护 Boc 基团不被去除，同时保证反应高效性。纯化与表征
偶联完成后，通过硅胶柱层析或高效液相色谱（HPLC）纯化，去除未反应的起始物和副产物。纯化产物通过质谱（ESI-MS 或 MALDI-TOF）、核磁共振（^1H-NMR、^13C-NMR）以及薄层色谱（TLC）进行结构确认。应用价值
可作为药物前体构建酶响应释放系统。
用于肽偶联和生物活性分子修饰。
Boc 基团可在后续步骤温和去除，实现多步骤化学合成。
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仅用于科研，不能用于人体。小编axc