CAS号：73264-12-7，6-碘乙酰氨基荧光素的反应机理

CAS号：73264-12-7，6-碘乙酰氨基荧光素的反应机理

英文：6-Iodoacetyl Fluorescein

中文：6-碘乙酰氨基荧光素

6-碘乙酰氨基荧光素是一种功能化荧光染料，由荧光素（Fluorescein）分子在6号位引入乙酰氨基和碘原子形成。荧光素骨架具有强烈的可见光区荧光，激发波长约为490 nm，发射波长约为515 nm，荧光亮度高、光稳定性良好。6-碘乙酰氨基修饰为染料提供了活性官能团，可特异性与含巯基的蛋白质、肽链或小分子反应，实现稳定的荧光标记。

在化学组成上，6-碘乙酰氨基荧光素由三个核心部分构成：一是荧光素骨架，提供强烈的可见光荧光信号；二是乙酰氨基连接桥，起到空间隔离作用，使活性位点与荧光核心分离，避免荧光淬灭；三是碘代乙酰基官能团，作为亲电中心，可与亲核巯基（-SH）反应形成稳定的共价键。该结构保证了标记的特异性与荧光性能的协同。

其反应机理主要依赖于碘乙酰基的亲核取代特性。碘原子是良好的离去基团，当含巯基的蛋白质或肽链接近碘乙酰基时，巯基的硫原子作为亲核试剂攻击碘乙酰基的碳原子，发生S_N2型亲核取代反应，碘离开，形成稳定的硫醚键，将荧光染料共价偶联到目标分子上。该反应在温和条件下即可进行，通常在中性或弱碱性缓冲液中（pH 7–8）完成，以保持蛋白质结构和功能稳定。

6-碘乙酰氨基荧光素的反应具有高选择性和高效率，主要作用于自由巯基，其他官能团如氨基、羧基和羟基在温和条件下反应较慢，因此可以实现针对半胱氨酸残基的特异性标记。反应完成后，可通过凝胶过滤或透析去除未反应的荧光染料，得到纯净的标记产物。标记后的蛋白质既保持生物活性，又具有可检测的荧光信号，可用于蛋白质定位、动力学研究、荧光成像及分子示踪。

综上所述，6-Iodoacetyl Fluorescein（6-碘乙酰氨基荧光素，CAS 73264-12-7）是一种结合高亮度荧光与巯基选择性化学活性的功能化染料。其反应机理基于碘乙酰基的S_N2亲核取代，与蛋白质或肽链的巯基形成稳定硫醚键，广泛应用于蛋白质标记、分子示踪、荧光探针构建及生物化学研究。

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