SS-PEG-缬氨酸,双硫键-聚乙二醇-Valine的合成方法
产品名称:SS-PEG-缬氨酸,双硫键-聚乙二醇-Valine的合成方法
结构与组成
核心结构:由三部分构成:
聚乙二醇(PEG)链:作为分子骨架,提供亲水性、低免疫原性及“隐形”效应,延长体内循环时间。
双硫键(-S-S-):位于PEG链中部,具有还原敏感性,在细胞内高浓度谷胱甘肽(GSH)环境下断裂为巯基(-SH),实现环境响应释放。
缬氨酸(Valine)侧链:疏水性支链氨基酸,提供亲脂/亲水平衡,或作为化学改性锚点(如氨基/羧基与NHS酯、马来酰亚胺等反应),连接药物、探针或功能基团。
分子量:可定制(0.4k-10k Da),常见规格1g/5g/10g,纯度≥95%。
合成方法
经典路线:
偶联反应:PEG端基(如NHS酯)与缬氨酸的氨基/羧基形成酰胺键,或通过双硫键试剂(如NHS-SS-NHS)桥接。
化学合成:商业采购PEG和缬氨酸衍生物,在DMSO/DMF溶剂中控制pH 7-9、温度4-25℃反应,纯化后通过凝胶过滤、透析或亲和层析去除未反应试剂。
定制化设计:缬氨酸可替换为其他氨基酸(如苯丙氨酸、酪氨酸),或PEG链替换为聚丙二醇,调整分子柔性与水溶性。
物理化学性质
溶解性:溶于水及部分有机溶剂(如DMSO、DMF),固态粉末或颗粒。
储存条件:-20℃避光、干燥保存,避免反复冻融,操作需干燥环境并佩戴防护装备。
稳定性:双硫键在氧化环境(如血液)稳定,还原环境(如细胞内)断裂;荧光标记物需避免光漂白。
生物医学应用
智能药物递送:
靶向释放:双硫键响应细胞内高GSH环境,实现药物(如化疗药、基因药物)的精准释放,减少非目标区域毒性。
载体修饰:修饰脂质体、纳米颗粒或水凝胶,提升转染效率(如基因治疗),延长循环时间(PEG隐形效应),减少免疫识别。
生物成像:缬氨酸侧链连接荧光染料(如AF647)或显影剂,用于流式细胞术、共聚焦显微镜、MRI/SPECT成像。
组织工程:构建可降解支架,促进细胞黏附/增殖,支持骨、皮肤等组织修复。
靶向治疗:利用缬氨酸与细胞表面氨基酸转运蛋白的特异性结合,实现肿瘤、炎症部位的靶向递送。
供应商:西安昊然生物

关于我们:
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