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2-Azidoethanamine,2-叠氮乙胺的应用领域

2026-01-04 分享

产品名称:2-Azidoethanamine,2-叠氮乙胺的应用领域

结构与化学特性

分子式与结构:C₂H₆N₄,CAS号87156-40-9,结构式为H₂N-CH₂-CH₂-N₃,即氨基(-NH₂)连接在乙基链的第一个碳,叠氮基(-N₃)连接在第二个碳。分子量86.096,LogP=-0.38(亲水性),极性表面面积(PSA)75.77 Ų。

物理性质:沸点约63.5°C(50 Torr压力下),无明确熔点、密度数据,但具有高反应活性,易参与点击化学(如CuAAC环加成)、亲核取代等反应。

合成方法

经典路径:

环氧化物/氮杂环丙烷开环:在PEG-400介质中,通过叠氮化钠(NaN₃)与环氧化物或氮杂环丙烷反应,高区域/立体选择性生成2-叠氮胺,30-45分钟内完成。

金属催化反应:使用四丁基氟化铵(TBAF)促进氮杂环丙烷与三甲基硅基化合物反应,或CeCl₃/NaN₃体系温和开环,高产率制备。

其他途径:通过氰基(-CN)与叠氮基的协同反应,或烷基链的官能团转化(如卤代烷与叠氮化钠的取代)。

应用领域

药物化学:

前药与生物活性分子:作为吡咯并苯二氮卓类(PBD)二聚体的关键中间体,用于癌症治疗(如靶向药物递送)。其盐酸盐(CAS 118508-67-1)被用于抗增殖药物研发。

点击化学应用:在生物正交反应中,与炔烃通过Cu(I)催化环加成,构建复杂分子结构(如抗体-药物偶联物)。

材料科学:

智能聚合物:通过ATRP合成聚(2-羟乙基甲基丙烯酸酯)(PHEMA),引入炔基后与2-Azidoethanamine点击反应,制备热响应/pH敏感型水凝胶。

表面修饰:用于金属、聚合物表面的功能化,增强生物相容性或抗污性能。

工业化学:作为高效水泥减水剂单体、非离子表面活性剂原料,或化工中间体。

供应商:西安昊然生物

2-Azidoethanamine,2-叠氮乙胺

关于我们:

西安昊然生物经营的产品种类包括有:近红外荧光染料、点击化学产品、合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯,二氧化硅及介孔二影产品,荧光蛋白及荧光探针等,欢迎咨询。


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