COOtBu-PEG-ACA，叔丁酯PEG丙烯酰胺的反应机制

产品名称：COOtBu-PEG-ACA，叔丁酯PEG丙烯酰胺的反应机制

一、核心结构与化学特性

分子结构：异双官能团PEG衍生物，一端为叔丁酯（COOtBu）保护羧基，另一端为丙烯酰胺（ACA）活性双键，中间通过聚乙二醇（PEG）链连接。分子量可定制（0.4k-40k Da），兼具保护基、聚合活性与亲水链三重功能。

关键官能团：

叔丁酯：酸性条件下（如TFA处理）水解为羧基（-COOH），实现可控释放或后续偶联（如与氨基形成酰胺键）。

PEG链：提供水溶性、生物相容性及“隐形”效应，减少非特异性吸附，延长体内循环时间。

丙烯酰胺：含C=C双键，可参与自由基聚合（光/热引发）或迈克尔加成反应，形成水凝胶、纳米材料或交联网络。

二、反应活性与功能特性

1. 反应机制

叔丁酯脱保护：在弱酸性环境（如TFA、pH 2-4）中水解，释放游离羧基，激活后续偶联能力（如EDC/NHS活化后与氨基反应）。

丙烯酰胺聚合：在引发剂（如过硫酸铵、光引发剂）作用下，可与其他丙烯酰胺类单体共聚，形成智能水凝胶或纳米载体。

双官能团协同：PEG链作为柔性间隔臂，减少空间位阻，确保双端反应高效进行；丙烯酰胺端支持快速聚合，叔丁酯端保障羧基可控激活。

2. 功能特性

智能响应性：pH或温度敏感型水凝胶，实现药物可控释放（如肿瘤微环境响应）。

生物正交性：丙烯酰胺双键与巯基/氨基的点击反应，适用于活细胞标记或材料表面修饰。

可降解性：叔丁酯水解后，材料可逐步降解，适用于组织工程支架或生物可吸收植入物。

三、应用场景与典型案例

1. 生物医学应用

药物递送系统：

纳米载体：丙烯酰胺聚合形成纳米粒，包载化疗药物（如阿霉素），PEG链延长循环时间；叔丁酯水解后偶联靶向配体（如叶酸），实现肿瘤特异性递送。

水凝胶控释：构建pH响应型水凝胶，在肿瘤酸性环境中溶胀释放药物。

组织工程：

3D支架：丙烯酰胺交联形成三维水凝胶，支持细胞黏附、增殖及分化（如软骨修复）。

可降解支架：PEG链维持柔韧性，叔丁酯水解后支架逐步降解，匹配组织再生速率。

生物成像与诊断：

探针固定：丙烯酰胺用于固定荧光探针（如Cy5），PEG链减少非特异性吸附，提升检测信噪比。

活细胞追踪：标记细胞表面受体，实现实时动态监测。

2. 材料科学与工业

表面改性：修饰医疗器械（导管、支架）或生物芯片，提升亲水性及抗污性。

功能涂层：通过光固化形成耐磨、抗污涂层，适用于牙科材料或生物传感器。

纳米材料功能化：修饰金纳米颗粒或量子点，赋予荧光性能及靶向能力。

温馨提示：仅用于科研，不能用于人体实验！wyh

关于我们：

良林科研服务平台是西安瑞胜生物科技有限公司旗下的品牌，良林科研服务平台致力于服务全球研发工作者，公司配备了化合物合成、纯化、冻干、质量检测与分析等精密仪器，良好有完备的生产，研发，检测全生产线的能力。良林生物致力于为客户提供有机化合物定制合成及生产服务。 我公司生产销售科研级别的药物传递和药物纳米靶向方面的产品，公司目前经营的产品主要有合成磷脂，PEG衍生物，嵌段共聚物，纳米金，磁性纳米颗粒，介孔二氧化硅，活性荧光染料，荧光量子点，点击化学和大环配体等等。

我们可以提供的相关产品

VA-PEG-Acrylamide，缬草酸-聚乙二醇-丙烯酰胺，VA-PEG-AcA

mPEG-NMe3+Br，甲氧基聚乙二醇-三甲基溴化铵，mPEG1000-NMe3+Br

mPEG-DTA-2，甲氧基聚乙二醇-双甲氧基十三烷乙酰胺

mPEG-PAMAM，甲氧基聚乙二醇-聚酰胺胺，PAMAM-mPEG

mPEG-b-PBYP，甲氧基聚乙二醇-b-聚苯乙烯吡啶，Methoxy PEG-b-Polystyrene pyridine

mPEG-b-PBLA，甲氧基聚乙二醇聚天冬氨酸苄酯，mPEG-PBLA

Epoxides-PEG-anisamide，环氧-聚乙二醇-茴香酰胺，ep‑peg‑anisamide