Succinimide Acid-PEG-NHS ester的分子结构与功能模块协同

产品名称：Succinimide Acid-PEG-NHS ester的分子结构与功能模块协同

1. 分子结构与功能模块协同

结构组成：

琥珀酰亚胺酸（Succinimide Acid）：含羧酸基团（-COOH），可与氨基（-NH₂）、羟基（-OH）发生酯化/酰胺化反应，或通过碳二亚胺（如EDC）活化后偶联生物分子。

聚乙二醇（PEG）：亲水链段（分子量0.4k-20k Da）提升水溶性、生物相容性，减少非特异性吸附，延长体内循环时间；醚键（-C-O-C-）提供柔性连接臂，平衡亲疏水性。

NHS酯（N-羟基琥珀酰亚胺酯）：高活性基团，在pH 7-9条件下特异性识别氨基（-NH₂），形成稳定酰胺键（解离常数Kd≈10⁻⁶-10⁻⁷ M），避免与巯基/羟基副反应。

双反应位点设计：

琥珀酰亚胺酸的羧酸基团与NHS酯分别负责不同偶联路径——羧酸可修饰羟基/氨基生物分子（如糖蛋白、抗体），NHS酯靶向氨基生物分子（如蛋白质、肽段），实现“双功能”共价偶联。

2. 合成路径与关键反应机制

合成策略：

PEG链修饰：通过酯化反应将琥珀酰亚胺酸连接到PEG链一端，另一端通过活化羧酸（如EDC/NHS）引入NHS酯，形成双功能分子。

纯化与表征：HPLC纯化（反相C18柱，乙腈/水梯度洗脱），质谱（ESI-MS）确认分子量，¹H NMR验证特征峰（如PEG亚甲基峰、琥珀酰亚胺芳香峰、NHS羰基峰）。

反应机制：

NHS酯-氨基反应：NHS酯与氨基发生亲核取代，释放NHS，形成稳定酰胺键，反应速率高（k≈10³-10⁴ M⁻¹s⁻¹），适用于蛋白质/抗体标记。

羧酸-氨基/羟基反应：羧酸经EDC/NHS活化后，与氨基/羟基形成酰胺/酯键，扩展偶联场景（如糖类、醇类修饰）。

3. 靶向性与生物医学应用

靶向偶联机制：

生物分子靶向：NHS酯靶向肿瘤细胞表面过表达受体（如整合素、EGFR）的氨基，实现精准标记；琥珀酰亚胺酸羧酸可偶联荧光染料（如Cy5）或药物载体，构建多功能探针。

材料表面修饰：PEG链修饰硅基材料、金纳米颗粒或微流控芯片，增强抗污性能或细胞附着效率，提升检测灵敏度（如癌症标志物检测）。

应用场景：

靶向药物递送：偶联化疗药物（如阿霉素）或基因编辑工具（如CRISPR/Cas9），实现肿瘤靶向治疗；PEG链延长血液循环时间，减少全身毒性。

生物成像与传感：结合荧光染料或放射性核素（如⁶⁸Ga），用于肿瘤成像、细胞追踪；NHS酯标记抗体实现免疫组化/流式细胞术。

组织工程：构建水凝胶/支架，通过琥珀酰亚胺酸-氨基反应固定生长因子或细胞，促进组织再生（如骨修复、神经再生）。

温馨提示：仅用于科研，不能用于人体实验！wyh

关于我们：

良林科研服务平台是西安瑞胜生物科技有限公司旗下的品牌，良林科研服务平台致力于服务全球研发工作者，公司配备了化合物合成、纯化、冻干、质量检测与分析等精密仪器，良好有完备的生产，研发，检测全生产线的能力。良林生物致力于为客户提供有机化合物定制合成及生产服务。 我公司生产销售科研级别的药物传递和药物纳米靶向方面的产品，公司目前经营的产品主要有合成磷脂，PEG衍生物，嵌段共聚物，纳米金，磁性纳米颗粒，介孔二氧化硅，活性荧光染料，荧光量子点，点击化学和大环配体等等。

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