Stearic acid-PEG-Phenylboronic acid，硬脂酸-聚乙二醇-苯硼酸的合成工艺与关键技术

产品名称：Stearic acid-PEG-Phenylboronic acid，硬脂酸-聚乙二醇-苯硼酸的合成工艺与关键技术

一、核心结构与特性

三模块协同设计：

硬脂酸（Stearic acid）：18碳饱和脂肪酸，提供强疏水性，可嵌入脂质双分子层或形成胶束，增强生物膜亲和力；高温下易发生脱水、裂解等反应，表现出温度敏感性。

聚乙二醇（PEG）链：分子量可定制（0.4k-20k Da），赋予亲水性、生物相容性及抗蛋白吸附能力，延长体内循环时间，减少免疫原性；作为连接硬脂酸与苯硼酸的桥梁。

苯硼酸（Phenylboronic acid）：含苯基取代基和两个硼羟基，可与糖类、多羟基化合物（如葡萄糖、唾液酸）发生特异性可逆反应，形成硼酸酯或硼酰胺键，实现靶向识别与刺激响应。

物理化学特性：

两亲性平衡：疏水硬脂酸与亲水PEG链协同，自组装形成胶束/脂质体，适配药物递送场景；苯硼酸的pH敏感性（pKa≈8.7）赋予其在生理环境下的动态响应能力。

反应活性：苯硼酸可经EDC/NHS活化，与氨基（-NH₂）、羟基（-OH）快速反应，适用于生物分子标记与功能化修饰；硬脂酸的羧基可参与酯化/酰胺化反应。

稳定性：需避光、低温（-20℃）储存，避免频繁解冻；苯硼酸在强还原剂（如DTT）或极端pH下易水解，需优化储存条件或添加稳定剂。

二、合成工艺与关键技术

合成路径：

EDC/HOBt反应法：硬脂酸的羧基与PEG的羟基通过酯化反应偶联，形成Stearic acid-PEG中间体；随后，PEG的另一端经EDC/NHS活化，与苯硼酸的氨基/羟基反应，引入苯硼酸基团。

多步合成策略：以HO-PEG-OH和硬脂酸为起始原料，经酯化、活化、偶联三步反应合成；通过碱性Al₂O₃柱纯化去除未反应硬脂酸，真空干燥得产物。

纯化与表征：采用透析、凝胶过滤色谱或超滤膜分离去除杂质，通过HPLC、质谱（MS）及核磁共振（NMR）验证纯度与结构，确保分子量分布均一（PDI<1.2）。

挑战与优化：

反应选择性控制：优化催化剂（如DMAP、EDC/NHS）、温度及溶剂条件，减少副反应（如链断裂、氧化过度），提升产率与纯度。

稳定性提升：开发水溶性苯硼酸衍生物（如磺化型号），或引入稳定剂（如维生素E），延长储存稳定性；采用惰性气体保护反应体系。

生物相容性验证：通过体外细胞毒性试验（MTT、LDH）及体内药代动力学研究，评估长期安全性与免疫原性，确保临床应用安全。

温馨提示：仅用于科研，不能用于人体实验！wyh

关于我们：

良林科研服务平台是西安瑞胜生物科技有限公司旗下的品牌，良林科研服务平台致力于服务全球研发工作者，公司配备了化合物合成、纯化、冻干、质量检测与分析等精密仪器，良好有完备的生产，研发，检测全生产线的能力。良林生物致力于为客户提供有机化合物定制合成及生产服务。 我公司生产销售科研级别的药物传递和药物纳米靶向方面的产品，公司目前经营的产品主要有合成磷脂，PEG衍生物，嵌段共聚物，纳米金，磁性纳米颗粒，介孔二氧化硅，活性荧光染料，荧光量子点，点击化学和大环配体等等。

我们可以提供的相关产品

2-Azidoethanamine，2-叠氮乙胺

mPEG-Cyanuric Chloride，mPEG-氰尿酰氯，甲氧基-Cyanuric Chloride

VA-PEG-Acrylamide，缬草酸-聚乙二醇-丙烯酰胺，VA-PEG-AcA

mPEG-NMe3+Br，甲氧基聚乙二醇-三甲基溴化铵，mPEG1000-NMe3+Br

mPEG-DTA-2，甲氧基聚乙二醇-双甲氧基十三烷乙酰胺

mPEG-PAMAM，甲氧基聚乙二醇-聚酰胺胺，PAMAM-mPEG

mPEG-b-PBYP，甲氧基聚乙二醇-b-聚苯乙烯吡啶，Methoxy PEG-b-Polystyrene pyridine

mPEG-b-PBLA，甲氧基聚乙二醇聚天冬氨酸苄酯，mPEG-PBLA