IR 750 Dibenzocyclooctyne，IR 750 DBCO的合成方法与优化

产品名称：IR 750 Dibenzocyclooctyne，IR 750 DBCO的合成方法与优化

一、核心结构与特性

结构组成：由近红外荧光染料IR 750（发射峰约750 nm）与二苯并环辛炔（DBCO）基团通过化学键连接，形成“荧光-反应活性”双功能分子。分子式为C₆₅H₇₀N₄O₁₄S₄，分子量约1259.5 g/mol。

荧光特性：近红外发射（750 nm）穿透组织能力强，背景干扰低，光稳定性高，pH耐受范围广（4-10），适合活体成像和深组织观察。

反应活性：DBCO通过铜自由点击化学（SPAAC）与叠氮化物（-N₃）快速反应，形成稳定三唑环，无需铜催化剂，生物相容性良好。

二、合成方法与优化

合成路线：

传统方法：以2-碘苄醇和2-乙炔苯胺为起始原料，经Sonogashira偶联、还原胺化、氧化等步骤制备关键中间体，再通过溴化和消除反应得到DBCO衍生物，总产率可达70%。

优化策略：采用一锅合成法或模块化设计，如Schubert的Suzuki-Heck偶联路线，但需解决副反应（如氨基双烷基化）问题，提升产率（当前约33-70%）。

挑战：合成步骤多、原料成本高、反应条件需精准控制，需开发更高效的合成工艺以降低成本。

三、生物相容性与稳定性

生物相容性：

无铜催化反应减少细胞毒性，适合体内外应用（如活细胞成像、动物模型）。

水溶性良好，可在生理缓冲液中稳定存在，支持长期追踪与功能研究。

稳定性：

光稳定性强，避光低温（-20℃）可长期保存（≥3年）。

化学稳定性高，耐酸碱，抗酶解，适合复杂生物环境。

温馨提示：仅用于科研，不能用于人体实验！wyh

关于我们：

良林科研服务平台是西安瑞胜生物科技有限公司旗下的品牌，良林科研服务平台致力于服务全球研发工作者，公司配备了化合物合成、纯化、冻干、质量检测与分析等精密仪器，良好有完备的生产，研发，检测全生产线的能力。良林生物致力于为客户提供有机化合物定制合成及生产服务。 我公司生产销售科研级别的药物传递和药物纳米靶向方面的产品，公司目前经营的产品主要有合成磷脂，PEG衍生物，嵌段共聚物，纳米金，磁性纳米颗粒，介孔二氧化硅，活性荧光染料，荧光量子点，点击化学和大环配体等等。

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