Acrylate-PEG-NPC，丙烯酸酯-聚乙二醇-对硝基苯基碳酸酯

产品名称：Acrylate-PEG-NPC，丙烯酸酯-聚乙二醇-对硝基苯基碳酸酯

1. 核心结构与化学特性

丙烯酸酯端（Acrylate）

双键活性：含α,β-不饱和羰基（C=C-C=O），可参与自由基聚合（如与苯乙烯共聚）、迈克尔加成（与巯基/氨基反应）或光固化反应，形成交联网络（如水凝胶、纳米颗粒涂层）。

应用场景：用于表面修饰（如纳米颗粒、生物传感器）、3D打印生物墨水或药物控释载体。

PEG链（分子量1k-20k Da）

生物相容性：提升水溶性，减少非特异性吸附与免疫原性，延长体内循环时间（半衰期24-48小时）。

空间间隔：避免两端基团空间位阻，优化反应效率与靶向结合能力。

NPC端（对硝基苯基碳酸酯）

活性酯特性：与氨基（-NH₂）发生酯化反应形成稳定酰胺键，用于生物分子偶联（如抗体、多肽、蛋白质）。

检测优势：反应副产物对硝基苯酚（p-NP）在紫外350 nm处有强吸收，可通过UV-Vis光谱定量监测偶联效率。

2. 合成路径与工艺要点

合成策略

两步法：先通过丙烯酰氯与PEG羟基反应引入丙烯酸酯端，再与NPC（对硝基苯基氯甲酸酯）在无水溶剂（如THF/DMSO）中、三乙胺催化下偶联NPC端。

条件控制：反应需氮气保护防氧化，温度0-5℃抑制NPC水解，pH 7.5-8.5优化氨基反应活性，催化剂精确计量避免副反应。

纯化：透析/离心过滤（截留分子量≥3.5 kDa）、Sephadex G-25柱层析去除小分子杂质，HPLC纯度≥95%。

质量控制

结构确证：NMR（¹H/¹³C）检测丙烯酸酯双键（δ 5.8-6.4 ppm）、PEG醚键（δ 3.6-3.8 ppm）及NPC苯环峰（δ 8.2-8.4 ppm）；质谱确认分子量；红外光谱验证酯键（1720-1750 cm⁻¹）及双键（1630-1680 cm⁻¹）。

活性验证：通过氨基模型分子（如甘氨酸）偶联效率测试NPC活性，通过自由基聚合反应测试丙烯酸酯活性；GPC分析分子量分布（PDI≤1.1）。

稳定性：-20℃避光保存，惰性气体封装，避免反复冻融导致酯键水解或双键氧化。

温馨提示：仅用于科研，不能用于人体实验！wyh

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