Mannose-PEG-Cyanine7，甘露糖-聚乙二醇-氰基7的合成方法与反应机制

产品名称：Mannose-PEG-Cyanine7，甘露糖-聚乙二醇-氰基7的合成方法与反应机制

一、结构特征与分子设计

核心组成：

甘露糖（Mannose）：作为靶向配体，特异性结合细胞表面甘露糖受体（如巨噬细胞甘露糖受体CD206），实现靶向识别（如肿瘤相关巨噬细胞TAMs）。

聚乙二醇（PEG）：分子量通常为2k-5k Da，提供亲水性、生物相容性及空间位阻，延长体内循环半衰期，减少非特异性吸附。

Cyanine7（Cy7）：近红外荧光染料（激发波长750 nm，发射波长773 nm），穿透力强，减少生物组织自发荧光干扰，适用于深层组织成像。

连接方式：甘露糖通过硫脲键（如异硫氰酸酯反应）或酰胺键与PEG链连接，PEG链另一端通过NHS酯活化与Cy7共价偶联，形成稳定的三功能结构。

二、合成方法与反应机制

典型合成路径：

甘露糖偶联：α-D-Mannopyranosylphenyl isothiocyanate（甘露糖衍生物）与PEG链的氨基（-NH₂）反应，生成硫脲键（-N=C=S），实现甘露糖功能化。

Cy7标记：Cyanine7 NHS ester（琥珀酰亚胺酯）与PEG链的氨基反应，形成酰胺键（-CONH-），引入近红外荧光基团。

功能扩展：可进一步偶联其他基团（如HYNIC-Tfa用于核医学标记），构建多模态探针。

关键条件：反应需在惰性气体（氮气）保护下进行，避免氧化或水解；溶剂选择无水有机溶剂（如DMF）或缓冲液（PBS，pH 6.5-7.5），温度控制在25-37℃。

三、表征手段与质量验证

结构确认：

核磁共振（NMR）：¹H NMR验证PEG链的亚甲基信号（δ 3.5-3.8 ppm）及甘露糖、Cy7的特征质子（如芳香环信号δ 6.5-8.5 ppm）；¹³C NMR分析羰基碳（δ 170-175 ppm）及PEG骨架碳的化学位移。

质谱（MS）：MALDI-TOF或LC-MS测定分子量及纯度，排除杂质峰（如未反应单体或降解产物）。

功能验证：

荧光光谱：测定激发/发射波长及量子产率，验证Cy7的荧光活性；紫外-可见光谱监测共轭结构特征。

生物活性：通过流式细胞术或共聚焦显微镜验证与甘露糖受体的结合能力；细胞毒性测试（如MTT实验）评估生物相容性。

纯度分析：HPLC或SEC测定纯度（≥95%）及分子量分布（如PDI≤1.1），确保批次一致性。

温馨提示：仅用于科研，不能用于人体实验！wyh

关于我们：

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