Biotin-PEG-Lysine，生物素-聚乙二醇-赖氨酸的核心结构与分子设计

产品名称：Biotin-PEG-Lysine，生物素-聚乙二醇-赖氨酸的核心结构与分子设计

一、核心结构与分子设计

异双功能协同结构：以聚乙二醇（PEG，分子量1k-20k可定制）为柔性连接臂，一端通过酯键/酰胺键连接生物素（Biotin），另一端连接赖氨酸（Lysine）。生物素含硫杂环结构，可与亲和素（如链霉亲和素）形成高亲和力（Kd≈10⁻¹⁵ M）结合；赖氨酸提供活性氨基（-NH₂），支持进一步偶联生物分子（如抗体、核酸）或药物。PEG链赋予水溶性、生物相容性及抗蛋白吸附能力，形成“靶向-标记-递送”三功能协同体系。

化学式特征：典型结构为Biotin-PEGₙ-Lysine（n为PEG聚合度），生物素端可通过NHS活化酯或马来酰亚胺（MAL）修饰，赖氨酸端可引入羧基或活性酯基团，实现双向功能化。

二、合成工艺与质量控制

经典合成路径：

两步法：PEG两端羟基分别与生物素活性酯（如NHS-Biotin）和赖氨酸衍生物（如Boc-Lysine）反应，DMAP/吡啶催化下在无水DMF/DMSO中25-30℃反应12-24小时，投料比PEG:生物素:赖氨酸=1:1.1:1.1（确保端基取代率＞95%）。

多步法：如PEG-PLA-NH₂引发赖氨酸NCA开环聚合，脱保护后与NHS-Biotin反应，形成三嵌段共聚物PEG-PLA-Lysine-Biotin，提升结构稳定性。

纯化与表征：透析（截留分子量匹配PEG链）、C18反相柱层析或乙醚沉淀去除杂质，冻干后纯度≥95%（HPLC验证），PDI≤1.05。¹H NMR确认PEG亚甲基（δ3.5-3.8 ppm）、生物素特征峰（δ4.5-4.8 ppm）及赖氨酸氨基信号；FT-IR检测酯键（1720-1750 cm⁻¹）及生物素特征吸收；MALDI-TOF MS验证分子量误差≤0.1%。

三、物理化学特性与稳定性

溶解性与反应活性：白色固体或粘稠液体，溶于水、DCM、DMF、DMSO；生物素-亲和素结合耐受pH 4-10、温度≤60℃及变性剂（如尿素、SDS），保持稳定结合力。

机械与热特性：PEG链赋予柔韧性，抗拉伸强度；DSC验证玻璃化转变温度（-60℃至-20℃），热分解温度＞200℃。

光谱特性：生物素端可偶联荧光探针（如Cy5、FITC），实现荧光标记；赖氨酸端可修饰磁珠或纳米颗粒，用于免疫沉淀或分离。

温馨提示：仅用于科研，不能用于人体实验！wyh

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