DMG-PEG-Cyanine5.5的合成路径与反应机制

产品名称：DMG-PEG-Cyanine5.5的合成路径与反应机制

一、核心化学结构与特性

结构组成：由二肉豆蔻酰甘油（DMG）、聚乙二醇（PEG）和近红外荧光染料Cyanine5.5三部分构成，形成异双官能团结构（DMG-PEG-Cyanine5.5）。分子量可定制（通常1k-20k），纯度≥95%，外观为深蓝色固体或粘稠液体。

关键特性：

DMG基团：亲脂性二酰甘油结构，可插入细胞膜或脂质体双分子层，增强锚定能力；二肉豆蔻酰链（C14:0）提供疏水相互作用，提升靶向递送效率。

PEG链：赋予水溶性、生物相容性及抗蛋白吸附特性，降低免疫原性，延长体内循环时间（半衰期可达数小时至数天）。

Cyanine5.5：近红外荧光染料（Ex/Em≈675/695nm），光稳定性高，组织穿透深度大（可达1-2cm），适用于活体成像；可与生物分子（如抗体、多肽）共价偶联，实现精准标记。

二、合成路径与反应机制

1. 合成策略

PEG活化与修饰：

DMG偶联：PEG一端的羟基（-OH）与DMG的羧基通过酯化反应（如EDC/NHS活化）连接，形成DMG-PEG-OH。

Cyanine5.5引入：PEG另一端通过氨基（-NH₂）与Cyanine5.5的羧基或异硫氰酸基团（-N=C=S）反应，形成酰胺键或硫脲键，赋予荧光特性。

保护基策略：采用叔丁基二甲基硅烷（TBS）保护羟基，完成偶联后脱保护，确保基团完整性。

点击化学优化：利用CuAAC（叠氮-炔烃环加成）或硫醇-烯反应，将DMG/Cyanine5.5前体与PEG偶联，提升合成效率与选择性。

2. 反应条件控制

pH与温度：酯化/酰胺化反应需在弱碱性条件（pH 6.5-7.5）、室温（20-25℃）下进行，避免酸性条件导致染料水解或PEG降解。

避光操作：Cyanine5.5对光照敏感，需在暗室或黄光条件下操作，防止荧光淬灭。

纯化方法：通过硅胶柱层析、透析或HPLC纯化，去除未反应的小分子杂质，确保产物纯度≥95%。

温馨提示：仅用于科研，不能用于人体实验！wyh

关于我们：

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