Azide-PEG-Cyanine3.5的合成路径与反应机制

产品名称：Azide-PEG-Cyanine3.5的合成路径与反应机制

一、核心化学结构与特性

结构组成：由叠氮基团（Azide/N₃）、聚乙二醇（PEG）链和Cyanine3.5荧光染料三部分构成，形成异双官能团结构。分子量可定制（0.4k-50k），纯度≥95%，外观为深紫色固体或粘稠液体（随PEG分子量变化）。

关键特性：

叠氮基团：参与点击化学（如CuAAC环加成反应），与炔烃基团高效偶联，实现生物分子（DNA/RNA/蛋白质）的精准标记与追踪。

PEG链：赋予水溶性、生物相容性及抗蛋白吸附特性，延长体内循环时间（半衰期可达数天），降低免疫原性。

Cyanine3.5：红橙色至近红外荧光染料（Ex/Em≈550-570nm/650-670nm），光稳定性高，组织穿透深度大，适用于细胞/组织成像及多模态成像（如PET/CT）。

二、合成路径与反应机制

合成策略：

PEG活化：通过酯化、酰胺化或点击化学（如CuAAC）将叠氮基团和Cyanine3.5连接到PEG链。例如，PEG羟基与卤代烷反应引入叠氮基团，或通过NHS活化酯偶联Cyanine3.5。

定制化修饰：引入长链连接臂（如PEG4）或多功能基团（如生物素、靶向配体），实现“诊疗一体化”设计。

保护基策略：采用叔丁基二甲基硅烷（TBS）保护羟基，确保基团完整性。

反应条件：弱碱性（pH 6.5-7.5）、室温（20-25℃）下进行，避免强酸/碱、高温或氧化剂导致降解；需避光操作，防止荧光淬灭。

三、应用领域与功能扩展

生物医学应用：

生物标记与成像：标记DNA/RNA/蛋白质，通过荧光特性追踪细胞动态（如迁移、增殖）、肿瘤显影及淋巴系统追踪；结合多模态成像（如PET/CT）提升诊断精度。

药物递送系统：作为脂质体/纳米颗粒表面修饰剂，提高药物稳定性、靶向性及缓释效果；pH/温度响应型水凝胶实现肿瘤微环境触发释放。

生物传感器：构建高灵敏度传感器，检测金属离子（如Hg²⁺）、生物分子（如ATP）或病原体。

材料科学与表面工程：

纳米材料修饰：改善金纳米颗粒、量子点的水分散性与稳定性，减少聚沉与细胞毒性。

智能涂层：制备抗污涂层（如医用导管、生物芯片），抑制非特异性蛋白吸附与细菌附着。

温馨提示：仅用于科研，不能用于人体实验！wyh

关于我们：

良林科研服务平台是西安瑞胜生物科技有限公司旗下的品牌，良林科研服务平台致力于服务全球研发工作者，公司配备了化合物合成、纯化、冻干、质量检测与分析等精密仪器，良好有完备的生产，研发，检测全生产线的能力。良林生物致力于为客户提供有机化合物定制合成及生产服务。 我公司生产销售科研级别的药物传递和药物纳米靶向方面的产品，公司目前经营的产品主要有合成磷脂，PEG衍生物，嵌段共聚物，纳米金，磁性纳米颗粒，介孔二氧化硅，活性荧光染料，荧光量子点，点击化学和大环配体等等。

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