Azide-PEG-Alkene的生物偶联能力

产品名称：Azide-PEG-Alkene的生物偶联能力

1. 化学结构与核心特性

结构组成：

叠氮基团（N₃）：高反应活性基团，可参与点击化学反应（如与炔烃的CuAAC或无铜SPAAC反应），或与环张力烯烃/炔烃发生环加成。

聚乙二醇（PEG）链：长度可定制（1k-50k Da），赋予水溶性、生物相容性及抗非特异性吸附能力，延长体内循环时间，减少免疫原性。

烯烃基团（Alkene）：含双键，可参与迈克尔加成（与硫醇/胺）、自由基反应或光催化反应，扩展偶联化学多样性。

分子设计优势：

叠氮与烯烃的组合支持双模式反应路径（点击化学+亲核加成），实现多功能修饰。

PEG链的柔性空间结构减少位阻，提高反应可及性；双官能团设计支持同时偶联不同分子（如药物+靶向配体）。

2. 生物偶联机制与选择性

反应路径

叠氮-炔烃点击反应：

CuAAC（铜催化）：在Cu(I)催化剂存在下，叠氮与炔烃发生[3+2]环加成，生成稳定三唑环，反应速率高但需注意铜毒性。

SPAAC（无铜点击）：利用环张力的炔烃（如DBCO）或烯烃（如TCO），在生理条件下快速反应，无需金属催化剂，适合体内应用。

烯烃亲核加成：

烯烃与硫醇（如半胱氨酸残基）发生迈克尔加成，形成硫醚键；或与胺/羟基发生亲核加成，生成醚/胺键。

通过控制pH（中性/弱碱性）、温度（室温/37℃）及溶剂（水相/有机相），实现定向修饰。

光催化/自由基反应：

紫外光或可见光引发烯烃自由基反应，实现可控交联或标记，适用于时空精准调控。

选择性影响因素

pH与温度：中性pH（6.5-7.5）和室温优化反应速率；酸性条件可能引发叠氮水解或烯烃质子化。

溶剂与添加剂：水相/极性有机溶剂兼容，添加抗氧化剂（如维生素C）防止氧化；避免强酸/碱、亲核试剂及金属离子干扰。

空间位阻：PEG链的柔性减少位阻，确保叠氮与炔烃/烯烃的快速结合；烯烃的双键位置（如末端vs.内部）影响反应活性。

电子效应：叠氮的吸电子性增强亲核性，烯烃的电子云密度影响亲核加成速率。

温馨提示：仅用于科研，不能用于人体实验！wyh

关于我们：

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