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BOC-NH-PEG-FA,叔丁氧羰基-聚乙二醇-叶酸的合成方法

2026-01-16 分享

产品名称:BOC-NH-PEG-FA,叔丁氧羰基-聚乙二醇-叶酸的合成方法

1. 结构与组成

核心结构:由叔丁氧羰基(BOC)保护的氨基(-NH-)、聚乙二醇(PEG)链和叶酸(FA)三部分构成。PEG链分子量可定制(如1k、2k、5k、10k等),FA通过酰胺键或酯键与PEG连接,BOC基团保护氨基防止非特异性反应。

功能特性:

BOC保护基:在酸性条件(如TFA、稀HCl)下可脱去,释放氨基用于后续偶联反应,实现可控化学修饰。

PEG链:赋予亲水性、生物相容性和长循环特性,减少免疫原性,延长体内循环时间,抑制非特异性蛋白吸附。

叶酸(FA):靶向叶酸受体(FR),在卵巢癌、乳腺癌、肺癌等肿瘤细胞中高表达,实现精准靶向递送。

2. 合成方法

化学修饰路径:

PEG活化:末端羧基(PEG-COOH)通过EDC/NHS活化,与叶酸的氨基反应形成酰胺键,或通过点击化学、亲核取代等方法连接。

BOC保护:在PEG末端氨基引入BOC基团,保护氨基在合成中不被破坏,后续通过酸处理脱去。

定制化:PEG分子量可调,适配不同应用场景(如循环时间、空间位阻需求)。

3. 物理化学性质

溶解性:溶于DMSO、DMF、乙醇等有机溶剂,部分溶于水,具体取决于PEG分子量和修饰程度。

形态:固态粉末或粘稠液体,分子量越高,粘度或固态倾向越明显。

稳定性:-20℃以下避光、干燥保存,避免反复冻融;BOC基团在酸性条件下不稳定,需控制pH环境。

4. 应用领域

靶向药物递送:

构建叶酸受体介导的纳米载体(如脂质体、胶束、金纳米颗粒),包裹化疗药物、基因治疗载体等,实现肿瘤细胞精准递送,减少正常组织毒性。

联合荧光染料(如Cy5、FITC)或MRI对比剂,用于肿瘤成像与诊疗一体化。

生物材料修饰:

修饰蛋白质、多肽、纳米材料表面,改善水溶性、生物相容性和靶向性,用于细胞分选、靶向药敏分析、生物传感器等。

在组织工程中,作为涂层材料增强细胞粘附与靶向识别。

科研工具:

用于细胞实验、纳米材料研究、聚乙二醇化改性等,作为功能化试剂或连接分子。

温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh

BOC-NH-PEG-FA,叔丁氧羰基-聚乙二醇-叶酸

关于我们:

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