Me-Tetrazine-C12-Mal，甲基四嗪-C12-马来酰亚胺的连接逻辑

产品名称：Me-Tetrazine-C12-Mal，甲基四嗪-C12-马来酰亚胺的连接逻辑

1. 结构功能分区：双基团与连接臂的协同设计

甲基四嗪（Me-Tetrazine）：

生物正交反应位点：四嗪基团（尤其是甲基取代的1,2,4,5-四嗪）可与反式环辛烯（TCO）或环丙烯（CB）发生逆电子需求的Diels-Alder反应（iEDDA），反应速率快（k≈10³-10⁴ M⁻¹s⁻¹），在生理条件下（pH 7.4、37℃）高效进行，适合活体标记。

光谱特性：部分四嗪衍生物具有荧光特性（如激发峰450-500 nm，发射峰500-550 nm），可用于荧光成像或信号追踪。

马来酰亚胺（Mal）：

巯基靶向位点：与蛋白质/抗体的半胱氨酸残基（-SH）发生迈克尔加成反应，形成稳定硫醚键，常用于抗体药物偶联物（ADC）或蛋白质修饰。

反应选择性：在pH 6.5-7.5条件下优先与巯基反应，避免与氨基（需NHS酯）或羧基（需EDC/NHS）的竞争性结合。

C12烷基链（连接臂）：

空间调控：12个碳原子的烷基链提供适当柔韧性，减少四嗪与马来酰亚胺基团的空间位阻，优化双反应位点的可及性。

疏水/亲水平衡：C12链的疏水性可增强分子与细胞膜或疏水区域的相互作用，而末端马来酰亚胺的亲水性确保水溶性，避免非特异性吸附。

2. 反应机制协同：双功能偶联的“串联-平行”逻辑

串联反应模式：

第一步（马来酰亚胺-巯基反应）：在温和条件（pH 7.0-8.5、室温）下，马来酰亚胺优先与目标分子（如抗体、蛋白质）的巯基反应，形成稳定共价键，实现“初始锚定”。

第二步（四嗪-TCO/CB反应）：通过iEDDA反应将修饰后的分子与携带TCO/CB的配体（如靶向肽、荧光探针、药物分子）连接，实现“二次功能化”。例如，在ADC中，马来酰亚胺先与抗体偶联，四嗪再与药物-TCO缀合物结合，形成“抗体-药物”偶联物。

平行反应模式：

双位点同步修饰：在特定场景下（如细胞表面标记），四嗪与TCO/CB反应和马来酰亚胺与巯基反应可同时进行，实现“双通道信号放大”。例如，在流式细胞术中，四嗪标记的荧光探针与TCO标记的细胞表面抗原结合，同时马来酰亚胺标记的抗体与细胞内巯基反应，实现多参数检测。

温馨提示：仅用于科研，不能用于人体实验！wyh

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