disulfo-ICG-NH2，二磺酸-吲哚菁绿-氨基的反应机制

产品名称：disulfo-ICG-NH2，二磺酸-吲哚菁绿-氨基的反应机制

1. 化合物结构特性

核心结构：基于吲哚菁绿（ICG）骨架，引入两个磺酸基团（-SO₃H）增强水溶性，并连接氨基（-NH₂）作为反应位点。分子结构可能包含苝并咪唑酮母核，磺酸基分布于侧链或苯环，氨基位于末端或侧链位置。

荧光特性：近红外发射（激发波长750-780 nm，发射波长800-850 nm），量子产率高，光稳定性良好，适合深层组织成像。

水溶性：磺酸基团赋予强亲水性，减少非特异性吸附，提升生物相容性。

2. 氨基（-NH₂）的反应机制

酰胺化反应：

机制：氨基与羧酸、活性酯（如NHS酯）、酸酐等发生亲核取代，形成稳定酰胺键（R-CO-NH-R'）。反应需在弱碱性条件（pH 7.0-9.0）下进行，避免酸性环境导致氨基质子化失活。

应用：生物分子标记（如抗体、蛋白质、核酸探针），实现荧光追踪或药物递送载体功能化。

点击化学：

铜催化环加成（CuAAC）：氨基与叠氮化合物反应，形成1,2,3-三唑环，实现特异性共价连接。需控制铜浓度以避免毒性，或采用无铜应变促进环加成（SPAAC）。

应用：生物正交标记、纳米材料表面修饰、多组分复合物构建。

席夫碱反应：

机制：氨基与醛基/酮基发生亲核加成，生成亚胺键（C=N），可进一步还原为稳定仲胺。反应需在弱酸性条件下进行，避免水解。

应用：糖生物学研究（标记糖蛋白）、生物传感器开发、材料表面功能化。

金属配位：

机制：氨基作为配体与金属离子（如Cu²⁺、Fe³⁺）形成络合物，改变荧光性能或催化活性。

应用：荧光传感器设计、催化反应载体、金属离子检测。

3. 磺酸基团的协同作用

水溶性增强：磺酸基团通过静电排斥减少非特异性吸附，提升生物分子标记效率。

生物屏障穿透：近红外发射与强水溶性结合，适合活体成像（如肿瘤血管、淋巴系统）。

pH响应性：磺酸基团在酸性微环境中质子化，可能影响分子电荷分布，用于pH敏感型药物递送系统。

温馨提示：仅用于科研，不能用于人体实验！wyh

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