炔基-聚乙二醇-活性酯，Alkyne-PEG-NHS，NHS-PEG-Alkyne的核心结构与特性

产品名称：炔基-聚乙二醇-活性酯，Alkyne-PEG-NHS，NHS-PEG-Alkyne的核心结构与特性

一、核心结构与分子设计

三功能模块整合：

炔基（Alkyne）：末端炔烃（如乙炔基）提供高反应活性，可参与铜催化（CuAAC）或无铜点击反应（如SPAAC），与叠氮基团（-N₃）形成稳定1,2,3-三唑环，实现生物正交标记。

聚乙二醇链（PEG）：分子量通常为1k-20k Da，提供水溶性、生物相容性及抗蛋白吸附能力，减少非特异性吸附，延长体内循环时间。

NHS活性酯：N-羟基琥珀酰亚胺酯基团在弱碱性条件（pH 7.2-8.5）下与伯氨基（-NH₂）发生特异性酰胺化反应，形成稳定酰胺键，用于蛋白质、抗体或核酸的定点标记。

分子式示例：以C₂₅H₃₇N₃O₁₀（PEG 2k Da为例），结构通式为Alkyne-PEGₙ-NHS，n代表PEG重复单元数。

二、反应机制与动力学特性

点击化学活性：

铜催化反应：在Cu(I)催化剂存在下，炔基与叠氮基团快速反应（速率10-100 M⁻¹s⁻¹），适用于细胞表面糖蛋白标记或纳米材料修饰。

无铜点击反应：通过环张力促进（如DBCO-亚胺），无需金属催化剂，避免细胞毒性，适用于活体成像或敏感生物体系。

NHS酯反应：

酰胺化反应：在pH 8.0-9.0下，NHS酯与氨基亲核进攻，形成酰胺键，副产物为NHS，可通过透析或HPLC纯化去除。

反应选择性：优先与伯氨基反应，避免与羟基/巯基的非特异性结合，可通过竞争性抑制剂（如甘氨酸）优化特异性。

三、物理性质与稳定性

物理状态：白色固体或粘性液体，溶解性取决于PEG链长度——短链（＜5k Da）溶于水，长链需有机溶剂（如DMSO、DMF）助溶。

储存条件：-20℃避光保存，分装避免反复冻融；水溶液需现配现用，防止NHS水解（半衰期约6-12小时，pH 7.4，25℃）。

光/热稳定性：炔基在紫外光下易降解，需避光操作；NHS酯在高温（＞40℃）或酸性条件下加速水解，需控制反应温度（4-37℃）。

温馨提示：仅用于科研，不能用于人体实验！wyh

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